A4882

6-チオグアニン

≥98%, Guanine antimetabolite, powder

• 別名: 2-アミノ-6-プリンチオール, 2-アミノ-6-メルカプトプリン
• 実験式（ヒル表記法）: C₅H₅N₅S
• CAS番号: 154-42-7
• 分子量: 167.19
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24890748
• UNSPSC Code: 12352202
• EC Number: 205-827-2
• MDL number: MFCD00233553
• Beilstein/REAXYS Number: 157765
• Assay: ≥98%
• Biological source: synthetic (organic)
• Form: powder
• Solubility: 1 M NaOH: 50 mg/mL, clear to hazy, colorless to light greenish-yellow
• Storage temp.: room temp

特性

• 製品名: 6-チオグアニン, ≥98%
• biological source: synthetic (organic)
• Quality Segment: 200
• assay: ≥98%
• form: powder
• mp: ≥300 °C (lit.)
• solubility: 1 M NaOH: 50 mg/mL, clear to hazy, colorless to light greenish-yellow
• storage temp.: room temp
• SMILES string: NC1=Nc2nc[nH]c2C(=S)N1
• InChI: 1S/C5H5N5S/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)
• InChI key: WYWHKKSPHMUBEB-UHFFFAOYSA-N
• Gene Information: human ... IMPDH1(3614), IMPDH2(3615)

詳細

General description

6-チオグアニンは、プリン環のN-7に水素結合したグアニンの変異体です。それがシトシンと連合することによって塩基スタッキングの寸法が変わります。炎症性腸疾患（IBD）の治療に6-チオグアニンを使用することは、肝臓内の結節性再生性過形成（NRH）に寄与します。

Application

6-チオグアニンは、

• 大腸癌細胞株HCT116にオートファジーとアポトーシスを引き起こすために、
• チャイニーズ・ハムスター肺線維芽細胞培養V79内の突然変異および生存アッセイの選択マーカーとして
• 4T1-luc細胞のクローン原性肺転移アッセイの選択マーカーとして使用されています。

Biochem/physiol Actions

天然プリン塩基として同一経路でリボシル化、リン酸化されます。ヌクレオチドとして、核酸合成に関与する様々な細胞プロセスを阻害します。白血病の治療に有効であるとして、長く使用されています。

白血病の治療に使用される代謝拮抗薬。 酵素ヒポキサンチン-グアニン・ホスホリボシルトランスフェラーゼを巡ってヒポキサンチンおよびグアニンと競争します。これは、プリン・ヌクレオチドの発生に重要なステップに触媒作用を及ぼします。

安全性情報

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H301
• pcodes: P301 + P310
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral
• 保管分類: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges