T7765

Tunicamycin

from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), powder, N-acetylglucosamine transferase inhibitor

• Numero CAS: 11089-65-9
• UNSPSC Code: 51111800
• PubChem Substance ID: 57654701
• NACRES: NA.77
• Beilstein/REAXYS Number: 6888090
• MDL number: MFCD00065709

Proprietà

• Nome del prodotto: Tunicamicina,
• Quality Segment: 300
• solubility: 95% ethanol: soluble 1 mg/mL, clear to faintly hazy, THF: soluble <1 mg/mL, dioxane: soluble <1 mg/mL, DMF: soluble >10 mg/mL, pyridine: >10 mg/mL, DMSO: soluble 4.9-5.1 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow, methanol: slightly soluble 4.9-5.1 mg/mL, methanol: soluble 4.9-5.1 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow, acetone: insoluble, aqueous base: insoluble, chloroform: insoluble, ethyl acetate: insoluble
• antibiotic activity spectrum: fungi, viruses
• mode of action: protein synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CC(C)CCCCCCCC\C=C\C(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](C[C@@H](O)[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N3C=CC(=O)NC3=O)O[C@H]1O[C@@H]4O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]4NC(C)=O
• InChI: 1S/C37H60N4O16/c1-18(2)12-10-8-6-4-5-7-9-11-13-23(45)39-26-30(50)27(47)21(54-36(26)57-35-25(38-19(3)43)29(49)28(48)22(17-42)55-35)16-20(44)33-31(51)32(52)34(56-33)41-15-14-24(46)40-37(41)53/h11,13-15,18,20-22,25-36,42,44,47-52H,4-10,12,16-17H2,1-3H3,(H,38,43)(H,39,45)(H,40,46,53)/b13-11+/t20-,21-,22+,25+,26-,27+,28+,29+,30-,31+,32-,33-,34-,35+,36+/m1/s1
• InChI key: YJQCOFNZVFGCAF-WPTOCQRYSA-N

Descrizione

General description

Contiene omologhi A, B, C e D. La composizione può variare tra i lotti. Contenuto effettivo indicato in etichetta.

Struttura chimica: nucleoside

La tunicamicina è un antibiotico e un inibitore della glicosilazione. La sua modalità di azione comprende il blocco degli enzimi umani UDP-HexNAc:poliprenol-P HexNAc-1-P nell'enzima GlcNAc fosfotransferasi (GPT). La glicosilazione è un'importante modificazione post-traduzionale che svolge un ruolo critico nel ripiegamento, nella stabilità e nella localizzazione subcellulare delle glicoproteine, nonché nella loro funzione biologica. La glicosilazione anomala è stata identificata come firma del cancro ed è stato dimostrato che essa svolge un ruolo significativo nella progressione, metastasi e chemioresistenza dei tumori. Le ricerche dimostrano che la tunicamicina svolge un'azione antitumorale. Inoltre, l'inibizione della N-glicosilazione da parte della tunicamicina provoca l'accumulo di proteine non strutturate nel lume del reticolo endoplasmatico (RE), portando potenzialmente allo stress del RE. La tunicamicina mostra anche un'azione antibatterica e antimicotica. Essa blocca la formazione dei legami N-glicosidici nelle proteine inibendo il trasferimento dell′N-acetilglucosamina 1-fosfato al dolicolo monofosfato. La tunicamicina inibisce anche l′N-acetilglucosamina transferasi in batteri ed eucarioti e previene la formazione di intermedi lipidici dell′N-acetilglucosamina.

Application

La tunicamicina è stata utilizzata per studiare l′effetto della glicosilazione N-legata del trasportatore di folati e protoni accoppiati (HsPCFT) umano nelle cellule HeLa. La tunicamicina è stata adoperata anche per studiare gli effetti funzionali della glicosilazione del recettore di coxsackievirus e adenovirus (CAR) nelle cellule COS-7. Un ulteriore impiego della tunicamicina ricavata da Streptomyces sp. è rappresentato dall'inibizione della N-glicosilazione in esperimenti di coltura cellulare.

Biochem/physiol Actions

Blocca la formazione dei legami N-glicosidici nelle proteine.

Preparation Note

La tunicamicina si scioglie in DMSO a 4,9-5,1 mg/ml e produce una soluzione trasparente o lievemente opaca, da incolore a gialla. La tunicamicina è solubile anche in DMF (>10 mg/ml), piridina (>10 mg/ml), acqua (<5 mg/ml, pH 9.0), dioxane (<1 mg/ml) and THF. However, it is insoluble in other organic solvents such as acetone, chloroform, and ethyl acetate, and in aqueous solutions with pH <6. Aqueous solutions can be prepared from stock solutions by diluting with water at pH 8-10 or with buffers with pH >7, preferibilmente >8. La tunicamicina non si scioglie nel tampone fosfato, con pH 8 a 1 mg/ml, neanche con il riscaldamento, ma la solubilità può essere ottenuta portando il pH a 9 ed effettuando la retrotitolazione al pH 7-8.

Informazioni sulla sicurezza

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H300
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 1 Oral
• Classe di stoccaggio: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
• flash_point_f: No data available
• flash_point_c: No data available