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Merck

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SML2147

S-Equol

≥97% (HPLC), Estrogen receptor beta agonist, powder

Sinonimo/i:

(3S)-3,4-Dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-7-ol, (S)-(–)-4′,7-isoflavandiol, (S)-Equol, Equol

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C15H14O3
Numero CAS:
Peso molecolare:
242.27
NACRES:
NA.77
UNSPSC Code:
51111800
EC Number:
208-522-2
MDL number:
Assay:
≥97% (HPLC)
Form:
powder

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Nome del prodotto

S-Equol, ≥97% (HPLC)

assay

≥97% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

−20°C

SMILES string

OC1=CC=C([C@H]2COC3=CC(O)=CC=C3C2)C=C1

InChI

1S/C15H14O3/c16-13-4-1-10(2-5-13)12-7-11-3-6-14(17)8-15(11)18-9-12/h1-6,8,12,16-17H,7,9H2/t12-/m1/s1

InChI key

ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCSA-N

Application

S-Equol has been used:

  • as an estrogen receptor β (ERβ) agonist to study its effects on adipogenesis in mouse fibroblast cells
  • as a standard to study the effect of high dietary fats on S-equol metabolism and prostate carcinogenesis in the transgenic adenocarcinoma of mouse prostate (TRAMP) model[1]
  • to study its mode of action on ecdysteroidogenic glutathione S-transferase Noppera-bo in Aedes aegypti[2]

Biochem/physiol Actions

(S)-Equol is an estrogen receptor beta (ERβ) agonist, formed in some people by intestinal bacteria from the soy phytoestrogen daidzein. (S)-Equol has approximately 13-fold higher affinity for human ERβ over ERα and an EC50 value of 65nM for ERβ compared to an EC50 value of 85nM for ERα. It has been shown to have anti-inflammatory and neuroprotective activty.
S-Equol is an isoflavandiol derived from daidzein by bacterial flora in the intestines. It exhibits anti-cancer activity by the activation of forkhead box O3 (FOXO3a) via an Akt-specific pathway and inhibitory effects on mouse double minute 2 homolog (MDM2) expression.[3]
Estrogen receptor beta ( ERβ) agonist from the soy phytoestrogen daidzein

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Sigma-Aldrich

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(−)-Deguelin

UNC6934 ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

SML2813

UNC6934

UNC7145 ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

SML2814

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≥97% (HPLC)

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powder

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assay

≥97% (HPLC)

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≥98% (HPLC)

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≥98% (HPLC)

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

solubility

DMSO: 10 mg/mL, clear

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

color

white to beige

color

white to beige

color

white to beige

color

white to beige


Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3



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