While this material is soluble in DMSO, stability studies of solutions prepared in this solvent have not been conducted. Historical data indicates the freeze/thaw process may result in a precipitate that cannot be dissolved. Please see the link below to review additional information available in the product datasheet:
https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/266/701/m4287pis.pdf
M4287
Mitomicina C
powder, suitable for cell culture, BioReagent
Sinonimo/i:
Mitomycin
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| A voi/SKU | Disponibilità | Prezzo |
|---|---|---|
2 mg | Per informazioni sulla disponibilità, contatta il Servizio Clienti. | 248,00 € |
5 x 2 mg | Per informazioni sulla disponibilità, contatta il Servizio Clienti. | 663,00 € |
Informazioni su questo articolo
Formula empirica (notazione di Hill):
C15H18N4O5
Numero CAS:
Peso molecolare:
334.33
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352207
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
7231816
248,00 €
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Servizio Tecnico
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Permettici di aiutartiNome del prodotto
Mitomicina C, powder, BioReagent, suitable for cell culture
biological source
Streptomyces caespitosus
Quality Segment
product line
BioReagent
form
powder
technique(s)
cell culture | mammalian: suitable
color
gray, purple/blue
(1) 3.2, (2) 6.5
solubility
H2O: 4 mL/vial, clear to slightly hazy, blue to purple (Stock solutions should be filter sterilized and stored at 2-8 °C in the dark.)
antibiotic activity spectrum
Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria
mode of action
DNA synthesis | interferes
storage temp.
2-8°C
SMILES string
[H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O
InChI
1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1
InChI key
NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N
General description
La mitomicina C è un chemioterapico e antibiotico sistemico ottenuto da Streptomyces caespitosus.[1][2] È il primo agente alchilante ad attivazione bioriduttiva identificato ed è un derivato di acido 3-ammino-5-idrossibenzoico (AHBA), D-glucosammina, L-metionina e carbammilfosfato.[3]
Struttura chimica: aziridina
Struttura chimica: aziridina
Application
La mitomicina C da Streptomyces caespitosus è stata usata per il trattamento di strati di alimentazione come PMEF (fibroblasti embrionali primari di topo) e fibroblasti embrionali di topo (MEF) CD1 per la coltura di cellule staminali embrionali umane (hESC).[4][5][6] Inoltre è stata usata per il trattamento della linea cellulare BLC (cancro simil-basale).[7]
Biochem/physiol Actions
La mitomicina C causa il cross-linking del DNA a doppio filamento e, di conseguenza, mutagenesi, inibizione della sintesi del DNA, iniziazione degli eventi di riparazione del DNA e attivazione dell′apoptosi. La capacità di inibire la sintesi del DNA si può attribuire al gruppo amminochinonico presente nella mitomicina C.[3][8] Questo composto non influisce sulla sintesi di RNA e proteine. Nelle colture di tessuti, il composto riduce la vitalità delle cellule e sopprime la mitosi, oltre a causare la disorganizzazione del nucleo e la produzione di cellule giganti.[2] La mitomicina C possiede una forte attività antibatterica, rivolta sia verso i Gram negativi che i Gram positivi.[8] Contiene tre porzioni: i gruppi chinonico, uretanico e aziridinico. È usata per generare cellule feeder mitoticamente inattive in sistemi di coltura cellulare, per esempio i fibroblasti mitoticamente inattivi usati nei sistemi di cellule staminali embrionali.
Modalità d′azione: Questo prodotto è un agente alchilante che agisce specificamente sulla sequenza 5′-CpG-3′ del nucleoside guanina. Inibisce la sintesi del DNA attraverso una reazione covalente con il DNA che forma legami incrociati tra i filamenti complementari del DNA. Questa interazione impedisce la separazione dei filamenti complementari del DNA, inibendone la replicazione.
Spettro antimicrobico: La mitomicina C ha una forte attività antitumorale, soprattutto nei confronti delle cellule tumorali di ascite di Ehrlich, e una forte azione battericida nei confronti dei batteri gram positivi e gram negativi.
Spettro antimicrobico: La mitomicina C ha una forte attività antitumorale, soprattutto nei confronti delle cellule tumorali di ascite di Ehrlich, e una forte azione battericida nei confronti dei batteri gram positivi e gram negativi.
Preparation Note
La mitomicina C è solubile in acqua a 5 mg/mL, con un pH di 6,0-7,5. Nelle soluzioni acide a pH <6 subisce una rapida degradazione e ha la massima probabilità di rimanere attiva in soluzioni con pH compreso tra 6 e 9.
Disclaimer
Il flaconcino contiene 2 mg di mitomicina C e 48 mg di NaCl. Le soluzioni madre devono essere sterilizzate per filtrazione e conservate a 2-8 °C al riparo dalla luce. Le soluzioni a pH compreso tra 6 e 9 si possono conservare a 0-5 °C per un massimo di una settimana, ma se si forma un precipitato è necessario preparare una nuova soluzione dal momento che la soluzione precipitata è risultata tossica per le cellule.
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|---|---|---|---|
| antibiotic activity spectrum Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria | antibiotic activity spectrum Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria | antibiotic activity spectrum Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria | antibiotic activity spectrum Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, neoplastics |
| technique(s) cell culture | mammalian: suitable | technique(s) - | technique(s) - | technique(s) cell culture | mammalian: suitable |
| mode of action DNA synthesis | interferes | mode of action DNA synthesis | interferes | mode of action DNA synthesis | interferes | mode of action DNA synthesis | interferes |
| Quality Level 200 | Quality Level 200 | Quality Level - | Quality Level 200 |
| product line BioReagent | product line - | product line - | product line - |
| form powder | form powder | form crystalline powder | form powder or crystals |
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signalword
Warning
hcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
Classe di stoccaggio
11 - Combustible Solids
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Why dissolve the powder in water when it seems to be more soluble and stable in DMSO?
1 risposta-
Utile?
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What is the main difference between M4287 and M0503? And are both of them suitable for cell culture?
1 risposta-
The main difference between M4287 and M0503 is that M4287 is specifically recommended for cell culture and is cell culture tested with a recommended concentration for use in eukaryotic cell culture.
Utile?
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Where can I find out the expiry date of the product (powder form, not dissolved yet)?
1 risposta-
This product is not assigned an expiration date. It is assigned a recommended retest date of approximately 4 years after the quality release date. A recommended retest date is the time during which the product is expected to remain within established stability specifications, provided that it has been stored under defined conditions. After the Retest Date, product samples should be examined to ensure that the product is still in compliance with the established specifications.
For more information, you may access the "Product Dating Information" document under "ADDITIONAL USEFUL DOCUMENTS ABOUT OUR PRODUCTS" at the bottom of the Quality Services page with this link: https://www.sigmaaldrich.com/US/en/life-science/quality-and-regulatory-management/quality-services.
Utile?
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What concentration of Mitomycin C (Product M4287) for use with mesenchymal stem cells MSC?
1 risposta-
The use of Mitomycin C (Product M4287) with mesenchymal stem cells (MSC) has not been investigated. This is an application that will need to be validated by the end user.
However, certain publications indicate the use of 1 mg/mL of mitomycin C stock solution in stromal cell culture.
This concentration may be suitable: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0014483520304590Utile?
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How long can it be stored at 4 degrees when dissolved in water? How should I store it to keep it active for a longer period of time?
1 risposta-
As mentioned in product information sheet, generally, solutions at pH 6–9 can be stored at 0–5 °C
for up to a week. For more information please see https://www.sigmaaldrich.com/product/sigma/m4287Utile?
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How should solutions of Mitomycin C, Product M4287, be stored?
1 risposta-
Solutions of this product should not be stored frozen. Solutions can be stored at 2-8°C, and should be used within 1-2 weeks. Solutions are light sensitive, but the powder is not.
Utile?
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At what concentration can Mitomycin C, Product M4287, be used with embryonic stem (ES) cells?
1 risposta-
Treatment of the feeder layer with media containing 100 micrograms/mL mitomycin at 37°C for 30 minutes blocked replication of ES cells.
Utile?
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What is the recommended concentration of Mitomycin C, Product M4287, should I use for eukaryote cell culture?
1 risposta-
A concentration between 10-50 micrograms/mL is typically used.
Utile?
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What is the difference between Mitomycin C products M4287 and M0503?
1 risposta-
M4287 has been cell culture tested; M0503 has not been cell culture tested.
Utile?
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How should the product be dissolved?
1 risposta-
Mitomycin C is soluble at 0.5 mg/mL in water, yielding a clear blue solution.
Utile?
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