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Merck

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L9504

D-Luciferin

luminescent, ≥98% (HPLC), powder

Sinonimo/i:

(S)-2-(6-Hydroxy-2-benzothiazolyl)-2-thiazoline-4-carboxylic acid, 4,5-Dihydro-2-(6-hydroxy-2-benzothiazolyl)-4-thiazolecarboxylic acid, Firefly Luciferin

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C11H8N2O3S2
Numero CAS:
Peso molecolare:
280.32
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352204
EC Number:
219-981-3
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
30484

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Nome del prodotto

D-Luciferin, synthetic

biological source

synthetic

Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

solubility

DMSO: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

fluorescence

λex 328 nm; λem 532 nm in H2O

storage temp.

−20°C

SMILES string

OC(=O)[C@H]1CSC(=N1)c2nc3ccc(O)cc3s2

InChI

1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,14H,4H2,(H,15,16)/t7-/m1/s1

InChI key

BJGNCJDXODQBOB-SSDOTTSWSA-N

General description

D-Luciferin is a small molecule present abundantly in bioluminescent organisms. This molecule is sensitive to oxygen and light.

Application

D-Luciferin has been used in determining luciferase activity by luciferase assay in mice[1] and Arabidopsis thaliana seeds.[2] It has also been used in measuring bioluminescence in neonatal rat ventricular cardiomyocytes.[3]
Substrate for firefly luciferase with a Km of approx 2 μM.

Biochem/physiol Actions

D-Luciferin uptake within the cells is regulated by the adenosine triphosphate (ATP)-binding cassette (ABC) transporter inhibitors like ATP-binding cassette transporter G2 (ABCG2)/ breast cancer resistance protein (BCRP) inhibitor fumitremorgin C. This substrate is oxidized by firefly luciferase that results in emitting a photon, which has the capability of passing through living tissues.[4]

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D-Luciferin synthetic

Sigma-Aldrich

L9504

D-Luciferin

D-Luciferin synthetic, BioXtra, ≥99% (HPLC)

Sigma-Aldrich

L6152

D-Luciferin

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥99% (HPLC)

assay

≥98.0% (HPLC)

solubility

DMSO: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

solubility

H2O: soluble

solubility

DMSO: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

solubility

water: soluble

Quality Level

300

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

form

powder

form

lyophilized powder

form

powder

form

powder or crystals

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

fluorescence

λex 328 nm; λem 532 nm in H2O

fluorescence

λex 328 nm; λem 532 nm in H2O

fluorescence

-

fluorescence

-


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Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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