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D8375

Sigma-Aldrich

2-deossi-D-glucosio

≥98% (GC), crystalline

Sinonimo/i:

2-desossiglucosio, 2-deossi-D-arabinoesoso

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H12O5
Numero CAS:
Peso molecolare:
164.16
Beilstein:
1723331
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352201
ID PubChem:
NACRES:
NA.25

Origine biologica

synthetic

Saggio

≥98% (GC)

Forma fisica

crystalline

tecniche

gas chromatography (GC): suitable
inhibition assay: suitable

Colore

white to off-white

Punto di fusione

146-147 °C (lit.)

Solubilità

H2O: 0.250 g/5mL

applicazioni

clinical research
life science and biopharma
metabolomics

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O

InChI

1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

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Descrizione generale

Il 2-deossi-D-glucosio, un analogo non metabolizzabile del glucosio, che inibisce la glicolisi agendo sull′esochinasi, l′enzima che catalizza lo stadio più lento della glicolisi. Una volta fosforilato a 2-DG-P dall′esochinasi, si accumula nella cellula, svuotando le riserve cellulari di ATP. Questo approccio, efficace nel privare di nutrimento e uccidere le cellule cancerose, è altresì in grado di inibire la proliferazione di cellule virali che facciano affidamento sulla glicolisi per la propria riproduzione. Questa versatile molecola trova applicazione nella ricerca sul cancro, in virologia, metabolomica e biochimica.

Applicazioni

Il 2-deossi-D-glucosio (2-DG) è usato nella ricerca sulla dieta aglicidica per invocare e studiare i processi di risposta della controregolazione (CRR). Il 2-deossi-D-glucosio è usato nello sviluppo di strategie anticancro che coinvolgono la radio- e la chemiosensibilizzazione e lo stress ossidativo.

Azioni biochim/fisiol

Il 2-deossi-D-glucosio (2-deossiglucosio) è un analogo del glucosio che inibisce la glicolisi agendo sull′esochinasi, lo stadio lento della glicolisi. È fosforilato dall′esochinasi a 2-DG-P che non può essere ulteriormente metabolizzato dalla fosfoglucosio isomerasi. Ciò comporta l′accumulo di 2-DG-P nella cellula e la deplezione dell′ATP cellulare. In vitro, il 2-deossiglucosio ha dimostrato di indurre l′autofagia, aumentare la produzione di ROS e attivare la AMPK.

Caratteristiche e vantaggi

  • Composto di elevata purezza impiegabile in un′ampia varietà di applicazioni di ricerca

Confezionamento

Flacone di vetro senza fondo. Il contenuto è all′interno di un cono fuso inserito.

Altre note

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11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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