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58320

D-(−)-Isoascorbic acid

Name: <SC>D</SC>-(−)-Isoascorbic acid
Brand: SIAL

purum, ≥99.0% (RT)

Sinonimo/i:

D-erythro-Hex-2-enoic acid γ-lactone, D-Araboascorbic acid

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):

C₆H₈O₆

Numero CAS:

89-65-6

Peso molecolare:

176.12

Beilstein:

84271

Numero CE:

201-928-0

Numero MDL:

MFCD00005378

Codice UNSPSC:

12352200

ID PubChem:

24881081

Grado

purum

Saggio

≥99.0% (RT)

Attività ottica

[α]20/D −16.0±1.5°, c = 1% in H₂O

Solubilità

H₂O: 0.1 g/mL, clear, colorless to very faintly yellow

Stringa SMILE

OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O

InChI

1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5-/m1/s1
CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N

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Altre note

Starting material for the synthesis of chiral building blocks

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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The Journal of Organic Chemistry, 52, 1093-1093 (1987)

J.A. Vekemans et al.

Rec. Trav. Chim., 104, 266-266 (1985)

Mechanism of L-ascorbic acid uptake by rabbit corneal epithelial cells: evidence for the involvement of sodium-dependent vitamin C transporter 2.

Ravi S Talluri et al.

Current eye research, 31(6), 481-489 (2006-06-14)

To investigate the mechanism of L-ascorbic acid uptake by rabbit corneal epithelial cells and to functionally characterize the specific transporter involved in this translocation process. Uptake studies were carried out with SIRC (Statens Seruminstitut Rabbit Cornea) and rPCEC (rabbit Primary

Determination of ascorbic acid and its related compounds in foods and beverages by hydrophilic interaction liquid chromatography.

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A new hydrophilic interaction liquid chromatography method for the simultaneous determination of ascorbic acid (AA), erythorbic acid (EA), 2-O-alpha-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid (AA-2G) and 2-O-beta-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid (AA-2betaG) was developed using a diol column with an isocratic solution of acetonitrile-66.7 mM ammonium acetate

Characterisation and biosynthesis of D-erythroascorbic acid in Phycomyces blakesleeanus.

Alberto Baroja-Mazo et al.

Fungal genetics and biology : FG & B, 42(5), 390-402 (2005-04-06)

D-Erythroascorbate and D-erythroascorbate glucoside have been identified in the Zygomycete fungus Phycomyces blakesleeanus. Ascomycete and Basidiomycete fungi also synthesise D-erythroascorbate instead of l-ascorbate, suggesting that D-erythroascorbate synthesis evolved in the common ancestor of the fungi. Both compounds accumulate in P.

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