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04907

Sigma-Aldrich

N,N-Bis-[(R)-1-phenylethyl]dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine

≥99.0%

Sinonimo/i:

(R,R)-N-(5,7-Diox-6-phosphadibenzo[a,c]cyclohepten-6-yl)bis(1-phenylethyl)amine, O,O′-(2,2′-Biphenyldiyl) N,N-bis[(R)-1-phenylethyl]phosphoramidite, BIPOL-A1(R)

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C28H26NO2P
Numero CAS:
500103-26-4
Peso molecolare:
439.49
Numero MDL:
MFCD08277032
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
329747990
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

≥99.0%

Purezza ottica

enantiomeric ratio: ≥97.0:3.0

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: click chemistry

Punto di fusione

99-102 °C

Gruppo funzionale

amine
phenyl

Stringa SMILE

C[C@@H](N([C@H](C)c1ccccc1)P2Oc3ccccc3-c4ccccc4O2)c5ccccc5

InChI

1S/C28H26NO2P/c1-21(23-13-5-3-6-14-23)29(22(2)24-15-7-4-8-16-24)32-30-27-19-11-9-17-25(27)26-18-10-12-20-28(26)31-32/h3-22H,1-2H3
JISGHECLGYELKD-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

N,N-Bis-[(R)-1-phenylethyl]dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine can be used:
  • In the asymmetric hydrovinylation of 1,3-diene.
  • In the 1,4-asymmetric conjugate addition of 3-substituted cyclohexenones catalyzed by copper.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
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Asymmetric Sequential Cu-Catalyzed 1, 6/1, 4-Conjugate Additions of Hard Nucleophiles to Cyclic Dienones: Determination of Absolute Configurations and Origins of Enantioselectivity
Blons C, et al.
Chemistry?A European Journal , 23(31), 7515-7525 (2017)
Broadly Applicable Stereoselective Syntheses of Serrulatane, Amphilectane Diterpenes, and Their Diastereoisomeric Congeners Using Asymmetric Hydrovinylation for Absolute Stereochemical Control
Tenneti S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(31), 9868-9881 (2018)

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