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Sigma-Aldrich

Ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate

technical, ≥90% (GC)

Sinonimo/i:

Glyoxylic acid ethyl ester trimethylenemercaptal

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H12O2S2
Numero CAS:
20462-00-4
Peso molecolare:
192.30
Beilstein:
1424352
Numero CE:
243-838-4
Numero MDL:
MFCD00006657
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24867377
NACRES:
NA.22

Grado

technical

Saggio

≥90% (GC)

Indice di rifrazione

n20/D 1.539 (lit.)
n20/D 1.541

P. eboll.

75-77 °C/0.2 mmHg (lit.)

Densità

1.22 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CCOC(=O)C1SCCCS1

InChI

1S/C7H12O2S2/c1-2-9-6(8)7-10-4-3-5-11-7/h7H,2-5H2,1H3
ANEDZEVDORCLPM-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate is an α-keto acid equivalent and bulky equivalent of acetate. It participates in syn-selective aldol reactions. It can be prepared from the reaction of ethyl diethoxyacetate and 1,3-propanedithiol in the presence of BF3/Et2O. Asymmetric oxidation of ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate by Modena protocol has been reported to afford trans bis-sulfoxide in 60% yield. Carbanion from ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate may be employed for the preparation of α-keto esters.

Pittogrammi

Flame
GHS02

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H226

Classi di pericolo

Flam. Liq. 3

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

131.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

55 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificati d'analisi (COA)

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Alkylation of the carbanion from methyl bis (ethylthio) acetate with alkyl and aralkyl halides.
Lerner LM.
The Journal of Organic Chemistry, 41(12), 2228-2229 (1976)
Convenient synthesis of α-keto esters.
Eliel EL and Hartmann AA.
The Journal of Organic Chemistry, 37(3), 505-506 (1972)
Varinder K. Aggarwal et al.
The Journal of organic chemistry, 63(21), 7306-7310 (2001-10-24)
Asymmetric oxidation of a range of 1,3-dithianes was studied using the Kagan protocol [CHP (4 equiv), (+)-DET (2 equiv), Ti(OiPr)(4) (1 equiv), and H(2)O (1 equiv) at -35 degrees C for 48 h]. 1,3-Dithiane itself gave monoxide (30% ee) and
Dianions of glyoxylic acid thioketals: conventent α-keto acid equivalents.
Bates GS and Ramaswamy S.
Canadian Journal of Chemistry, 58(7), 716-722 (1980)
L.A. Flippin et al.
Tetrahedron Letters, 26, 2977-2977 (1985)
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