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422223

Sigma-Aldrich

3-(Trifluoroacetyl)indole

99%

Sinonimo/i:

3-Indolyl trifluoromethyl ketone

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H6F3NO
Numero CAS:
Peso molecolare:
213.16
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:

Saggio

99%

Punto di fusione

211-214 °C (lit.)

Stringa SMILE

FC(F)(F)C(=O)c1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C10H6F3NO/c11-10(12,13)9(15)7-5-14-8-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,14H
LCMDCXWSHDFQKP-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

3-(Trifluoroacetyl)indole is a heterocyclic trifluoromethyl ketone. One of the methods reported for its synthesis is by the reaction of indole with trifluoroacetic anhydride.

Applicazioni

  • Reactant for enantioselective synthesis of indoles via palladium-catalyzed kinetic asymmetrical alkylation
  • Reactant for preparation of N-pyridinyl indolecarboxamides via amidation of aminopyridine derivatives. with indolecarboxylic acid
  • Reactant for preparation of mast cell tryptase inhibitors, starting from indoles; using amidation as the key step
  • Reactant for formation of Michael adducts via Baylis-Hillman reaction
  • Reactant for preparation of indolecarboxamides via haloform cleavage of (trifluoroacetyl)indole with lithium dialkylamides

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of indole-3-carboxamides via a haloform cleavage reaction of 3-trifluoroacetylindole with lithium dialkylamides.
Hassinger HL, et al
Tetrahedron Letters, 39(20), 3095-3098 (1998)

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