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360716

Sigma-Aldrich

Tris(trimethylsilyl)silane

97%

Sinonimo/i:

1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-trimethylsilyl-trisilane, TTMSS

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About This Item

Formula condensata:
[(CH3)3Si]3SiH
Numero CAS:
Peso molecolare:
248.66
Beilstein:
1923953
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12161700
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Forma fisica

liquid

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: reductant

Indice di rifrazione

n20/D 1.489 (lit.)

P. eboll.

73 °C/5 mmHg (lit.)

Densità

0.806 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

C[Si](C)(C)[SiH]([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C9H28Si4/c1-11(2,3)10(12(4,5)6)13(7,8)9/h10H,1-9H3
SQMFULTZZQBFBM-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Tris(trimethylsilyl)silane is an organosilicon generally used as a radical reducing agent for xanthates, organic halides, isocyanides, selenides, and acid chlorides. It is also used for hydrosilylation of alkenes, alkynes, and dialkyl ketones.

Applicazioni

Super Silyl Protecting Groups

Used in:
  • Hydrosilylations
  • Radical reactions
  • Reductions of acid chlorides
  • Reductions of carbon-halogen bonds
  • Hydrosilations of carbonyls

  • Another common application involves the use of the tris(trimethylsilyl)silyl (TTMSS, or super silyl) group when complexed with transition metals and main group elements

  • More recently, the super silyl group is being utilized in carbon–carbon bond forming reactions

Pittogrammi

Flame

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Consigli di prudenza

Classi di pericolo

Flam. Liq. 3

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

131.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

55 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synlett, 91-91 (1990)
Tris (trimethylsilyl) silane: an efficient hydrosilylating agent of alkenes and alkynes
Kopping B, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57(14), 3994-4000 (1992)
Tris (trimethylsilyl) silane. A new reducing agent
Chatgilialoglu C, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 53(15), 3641-3642 (1988)
Changxia Shi et al.
Science advances, 6(34), eabc0495-eabc0495 (2020-09-03)
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