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Hydroquinidine

95%

• Sinonimo/i: (9S)-10,11-Dihydro-6′-methoxycinchonan-9-ol, Dihydroquinidine
• Formula empirica (notazione di Hill): C₂₀H₂₆N₂O₂
• Numero CAS: 1435-55-8
• Peso molecolare: 326.43
• Beilstein: 91441
• Numero CE: 215-862-5
• Numero MDL: MFCD00135599
• Codice UNSPSC: 12352005
• ID PubChem: 24862070
• NACRES: NA.22

Proprietà

• Saggio: 95%
• Attività ottica: [α]25/D +226°, c = 2 in ethanol
• Punto di fusione: 169-170 °C (lit.)
• Stringa SMILE: CC[C@H]1CN2CCC1CC2[C@@H](O)c3ccnc4ccc(OC)cc34
• InChI: 1S/C20H26N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h4-6,8,11,13-14,19-20,23H,3,7,9-10,12H2,1-2H3/t13-,14-,19+,20-/m0/s1; LJOQGZACKSYWCH-LHHVKLHASA-N
• Informazioni sul gene: human ... CYP2D6(1565)

Descrizione

Descrizione generale

Hydroquinidine, a cinchona alkaloid, is a structural analog of quinidine. It shows antiarrhythmic effect.

Applicazioni

Hydroquinidine can be used as a chiral catalyst to prepare:

• Enantioselective axially chiral phosphamides by N-allylic alkylation reaction between Morita-Baylis-Hillamn (MBH) carbonate and phosphamides.
• Enantioselective α-amino phosphonates by hydrophosphonylation of N-aryl ketimines.
• Enantioselective α-hydrazino esters by α-hydrazination of 3-oxoindolines using azodicarboxylate via aza-Michael reaction.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS07
• Avvertenze: Warning
• Indicazioni di pericolo: H302
• Consigli di prudenza: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Classi di pericolo: Acute Tox. 4 Oral
• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves