P5607

L-Prolina

98.5-101.0% dry basis, suitable for cell culture, non-animal source, meets EP, USP testing specifications

• Sinónimos: Ácido (S)-pirrolidina-2-carboxílico
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₅H₉NO₂
• Número de CAS: 147-85-3
• Peso molecular: 115.13
• Beilstein/REAXYS Number: 80810
• EC Number: 205-702-2
• MDL number: MFCD00064318
• UNSPSC Code: 12352209
• eCl@ss: 32160406
• PubChem Substance ID: 24898677
• NACRES: NA.26

Propiedades

• product name: L-Prolina, from non-animal source, meets EP, USP testing specifications, suitable for cell culture
• biological source: non-animal source
• Quality Level: 300
• agency: meets EP testing specifications; meets USP testing specifications
• assay: 98.5-101.0% dry basis
• form: powder
• optical activity: [α]20/D -86.0 to -84.0 °, c = 4 in water; [α]25/D -86.3 to -84.3°, c = 4 in water
• technique(s): cell culture | mammalian: suitable
• impurities: endotoxin, tested
• color: white
• mp: 228 °C (dec.) (lit.)
• solubility: H₂O: 50 mg/mL
• cation traces: Fe: ≤10 ppm; NH₄⁺: ≤0.02%
• application(s): pharmaceutical (small molecule)
• functional group: (Imine); carboxylic acid
• storage temp.: room temp
• SMILES string: OC(=O)[C@@H]1CCCN1
• InChI: 1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)/t4-/m0/s1
• InChI key: ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N

Descripción

General description

La L-prolina, también conocida como ácido 2-pirrolidincarboxílico, es un aminoácido versátil que desempeña un papel esencial en varios procesos biológicos. Se clasifica como miembro de la familia de aminoácidos glutamina y actúa como unidad estructural de las proteínas. La L-prolina es vital para mantener la integridad estructural de las proteínas, entre ellas el colágeno, que es crucial para el funcionamiento adecuado de las articulaciones, los tendones y diversos tejidos conjuntivos.

Este aminoácido, sintetizado dentro del organismo humano a partir de otros aminoácidos, interviene en una serie de funciones. Contribuye a la cicatrización de heridas, propicia la síntesis de moléculas esenciales como la elastina y la carnitina, y es un actor clave en la síntesis de proteínas y la estabilidad estructural. La L-prolina también se asocia con procesos metabólicos, como la síntesis de arginina, poliaminas y glutamato. En el ámbito de la nutrición, es conocida por sus propiedades antioxidantes y su papel en las respuestas inmunitarias.

Además, influye también en el metabolismo de los carbohidratos, el crecimiento celular, la proliferación y el mantenimiento de las funciones corporales normales. En estudios celulares, ha demostrado su capacidad para estimular el crecimiento de tipos celulares específicos a la vez que inhibe el crecimiento de otros, lo que la convierte en un componente multifacético de varios sistemas biológicos.

Además, la L-prolina funciona como una molécula de señalización, participando en reacciones rédox y actuando como sensor del estado energético de la célula. Interviene en procesos de diferenciación, influyendo en las células madre embrionarias y el crecimiento y el desarrollo del producto de la concepción (feto y membranas extraembrionarias asociadas) en humanos y animales. La L-prolina es un aminoácido fundamental que desempeña un papel diverso y significativo en varios procesos bioquímicos y celulares, lo que la convierte en un valioso objeto de estudio en campos experimentales como la bioquímica, la microbiología, el metabolismo, la biología celular y la nutrición.

Application

La L-prolina se ha utilizado como componente del medio Eagle modificado de Dulbecco rico en glucosa (HG-DMEM) para diferenciación de condrocitos y para el cultivo de células de tipo condrocito. También se ha utilizado como componente de la base nitrogenada de levaduras para cultivos de levaduras.

Biochem/physiol Actions

La prolina es un aminoácido hidrófobo, cíclico, no esencial. Es un aminoácido proteinogénico que es crucial para el metabolismo primario. En las cadenas peptídicas, los restos de prolina confieren límites estructurales y aumentan la sensibilidad de los enlaces peptídicos proximales a la actividad proteasa.

Features and Benefits

• Puede utilizarse en investigación en metabolómica y bioquímica
• Compuesto de gran calidad adecuado para múltiples aplicaciones experimentales

Other Notes

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Información de seguridad

• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)