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Merck

A5752

Sigma-Aldrich

Adrenochrome

>95% purity (HPLC), powder

Sinónimos:

3-Hydroxy-1-methyl-5,6-indolinedione

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H9NO3
Número de CAS:
Peso molecular:
179.17
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12171500
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.47

Nombre del producto

Adrenochrome, ≥95% (HPLC)

Nivel de calidad

Ensayo

≥95% (HPLC)

Formulario

powder

color

red to brown

εmax

3-4.5 at 485-490 nm in water
9.0-10.5 at 299-304 nm in water

aplicaciones

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CN1CC(O)C2=CC(=O)C(=O)C=C12

InChI

1S/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3

Clave InChI

RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Adrenochrome has been used to study the effect of adrenochrome on coronary artery constriction in the rat heart.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Adrenochrome is an oxidation product of adrenaline. It has been implicated in cardiotoxicity. It is a short-lived cytotoxic molecule and is part of the leukocyte response used to kill bacteria. Adrenochrome is also suggested to exhibit psychotomimetic effects. It is used to determine superoxide dismutase activity.

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Adrenochrome-induced coronary artery constriction in the rat heart.
Karmazyn M, et al.
Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 219, 225-225 (1981)
Maria Luisa Genova et al.
Archives of biochemistry and biophysics, 447(2), 167-173 (2006-02-21)
Complex I in bovine heart submitochondrial particles catalyses the NADH-supported generation of superoxide anion; adrenaline is oxidised by superoxide to adrenochrome that, on its hand, is reduced by Complex I, thus establishing a redox cycle that amplifies the superoxide production.
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Ventricular dysfunction and necrosis produced by adrenochrome metabolite of epinephrine: relation to pathogenesis of catecholamine cardiomyopathy.
Yates JC, et al.
American Heart Journal, 102, 210-210 (1981)

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