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Merck

05670

Sigma-Aldrich

Allantoin

≥98.0% (N)

Sinónimos:

NSC 7606, 5-Ureidohydantoin, Glyoxylic(acid) diureide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H6N4O3
Número de CAS:
Peso molecular:
158.12
Beilstein/REAXYS Number:
102364
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

≥98.0% (N)

form

powder

ign. residue

≤0.2%

mp

230 °C (dec.) (lit.)

functional group

amine

SMILES string

NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O

InChI

1S/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9,11)

InChI key

POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reactant for:
Synthesis of Mannich bases for use as antibacterial agents
Synthesis of sulofenur analogs for use as antitumor agents

Biochem/physiol Actions

Purine metabolite via the uric acid pathway. Uric acid also reacts with free radicals to produce allantoin, thus allantoin may be a useful biomarker for oxidative stress.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Khairia M. Youssef, et al
Medicinal Chemistry Research, 11, 481-503 (2003)
Sh. Joshi
Oxidation Communications, 32, 714-723 (2009)
Juan Luis Díaz-Leal et al.
Journal of experimental botany, 63(11), 4095-4106 (2012-03-24)
The ureides allantoin and allantoate are key molecules in the transport and storage of nitrogen in ureide legumes. In shoots and leaves from Phaseolus vulgaris plants using symbiotically fixed nitrogen as the sole nitrogen source, ureide levels were roughly equivalent
Adviye A Tolun et al.
Annals of epidemiology, 22(12), 892-894 (2012-10-16)
Oxidative stress has been implicated in Down syndrome (DS) pathology. This study compares DS individuals and controls on their urinary levels of allantoin and 2,3-dinor-iPF2α-III; these biomarkers have been previously validated in a clinical model of oxidative stress. Urine samples
Raymond Javan Chan et al.
Radiation oncology (London, England), 7, 121-121 (2012-08-02)
Radiation-induced skin reaction (RISR) is one of the most common and distressing side effects of radiotherapy in patients with cancer. It is featured with swelling, redness, itching, pain, breaks in skin, discomfort, and a burning sensation. There is a lack

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