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Merck
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110165CBC

Sigma-Aldrich

Thiamet G

TMG

Sinónimos:

O-GlcNAcase Inhibitor, (3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(ethylamino)-3a,6,7,7a-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-5H-Pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H16N2O4S
Número de CAS:
Peso molecular:
248.30
MDL number:
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.28

Quality Level

SMILES string

CCNC1=N[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]2S1

InChI

1S/C9H16N2O4S/c1-2-10-9-11-5-7(14)6(13)4(3-12)15-8(5)16-9/h4-8,12-14H,2-3H2,1H3,(H,10,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1

Inchi Key

PPAIMZHKIXDJRN-FMDGEEDCSA-N

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Biochem/physiol Actions

Thiamet G is a potent inhibitor of the enzyme O-GlcNAcase (Ki = 21 nM). The compound is orally bioavailable and crosses the blood brain barrier. Thiamet G leads to an increase in O-GlcNAc-modified proteins in cell-based and in vivo assay systems, and reduces levels of phosphorylated Tau protein in rat cortex and hippocampus.

pictograms

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signalword

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hcodes

Hazard Classifications

Skin Sens. 1B

Storage Class

11 - Combustible Solids

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WGK 3

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Not applicable

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