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Merck

H54409

Sigma-Aldrich

trans-4-Hydroxy-L-proline

≥99%, for peptide synthesis

Sinónimos:

(2S,4R)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid, Hyp

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H9NO3
Número de CAS:
Peso molecular:
131.13
Beilstein:
81441
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nombre del producto

trans-4-Hydroxy-L-proline, ≥99%

Nivel de calidad

Ensayo

≥99%

Formulario

crystalline powder

actividad óptica

[α]25/D −75.6°, c = 1 in H2O

idoneidad de la reacción

reaction type: solution phase peptide synthesis

color

white to off-white

mp

273 °C (dec.) (lit.)

aplicaciones

peptide synthesis

cadena SMILES

O[C@H]1CN[C@@H](C1)C(O)=O

InChI

1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4+/m1/s1

Clave InChI

PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N

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Descripción general

Trans-4-hydroxy-L-proline is an isomer of hydroxyproline used as a chiral building block in the production of many pharmaceuticals like neuroexcitatory kainoids.

Aplicación

Versatile reagent for the synthesis of neuroexcitatory kainoids and antifungal echinocandins. Also employed in the synthesis of chiral ligands for enantioselective ethylation of aldehydes.

Otras notas

Natural constituent of animal structural proteins such as collagen and elastin.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Tetrahedron Letters, 35, 6163-6163 (1994)
Synthetic Communications, 23, 2691-2691 (1993)
Biosynthesis of trans-4-hydroxyproline by recombinant strains of Corynebacterium glutamicum and Escherichia coli
Yi Y, et al.
BMC biotechnology, 14, 1-8 (2014)
Tetrahedron, 49, 6195-6195 (1993)
Stefan de Vries et al.
Tissue engineering. Part A, 25(11-12), 830-841 (2018-05-10)
Notochordal cells (NCs) reside in the core of the healthy disc and produce soluble factors that can stimulate nucleus pulposus cells (NPCs). These NC-derived factors may be applied in intervertebral disc regeneration for treatment of low-back pain. However, identification of

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