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C112208

Sigma-Aldrich

Cyclopentanol

99%

Sinónimos:

1-Cyclopentanol, Cyclopentyl alcohol, Hydroxycyclopentane

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About This Item

Fórmula lineal:
C5H9OH
Número de CAS:
96-41-3
Peso molecular:
86.13
Beilstein/REAXYS Number:
1900556
EC Number:
202-504-8
MDL number:
MFCD00001363
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24892351
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.453 (lit.)

bp

139-140 °C (lit.)

mp

−19 °C (lit.)

density

0.948 g/mL at 20 °C
0.949 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

OC1CCCC1

InChI

1S/C5H10O/c6-5-3-1-2-4-5/h5-6H,1-4H2

InChI key

XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N

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Application

Cyclopentanol can be used as:
  • An alkylating agent in the preparation of alkylated aromatic compounds using Fe3+-montmorillonite catalyst via Friedel–Crafts alkylation reaction.
  • A reactant in the acylation of alcohols with an acid anhydride or acid chloride.
  • A substrate in the synthesis of high-density polycyclic aviation fuel by the Guerbet reaction.

pictograms

Flame
GHS02

signalword

Warning

hcodes

H226

Hazard Classifications

Flam. Liq. 3

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

123.8 °F - closed cup

flash_point_c

51 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
SDBB1076
STBL1404
STBK1849
STBK0873
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Daisuke Yamashita et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 48(8), 1404-1406 (2008-12-05)
No bones about it: (-)-Norzoanthamine, a promising candidate for an anti-osteoporotic drug, was the target of a total synthesis (see scheme). The final bisaminal formation with AcOH/H(2)O gave the DEFG ring, while the cyclization precursor was prepared by installing the
Fatty acid signalling in plants and their associated microorganisms.
E E Farmer
Plant molecular biology, 26(5), 1423-1437 (1994-12-01)
José Barluenga et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 12(27), 7225-7235 (2006-08-24)
The one-pot sequential reaction of a chromium alkoxycarbene complex, a ketone or ester lithium enolate, and allylmagnesium bromide enabled the selective synthesis of novel diastereomerically pure pentasubstituted cyclopentanols or tetrasubstituted 1,4-cyclohexanediols, depending on the degree of substitution at the Cbeta
Hiroaki Iwaki et al.
Applied and environmental microbiology, 68(11), 5671-5684 (2002-10-31)
Cyclopentanone 1,2-monooxygenase, a flavoprotein produced by Pseudomonas sp. strain NCIMB 9872 upon induction by cyclopentanol or cyclopentanone (M. Griffin and P. W. Trudgill, Biochem. J. 129:595-603, 1972), has been utilized as a biocatalyst in Baeyer-Villiger oxidations. To further explore this
Three-component coupling reactions of silyl glyoxylates, vinyl Grignard reagent, and nitroalkenes: an efficient, highly diastereoselective approach to nitrocyclopentanols.
Gregory R Boyce et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(47), 8930-8933 (2010-10-16)
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