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Merck

ALD00400

Sigma-Aldrich

2-Chloro-6-iodobenzoic acid

95%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H4ClIO2
Número de CAS:
Peso molecular:
282.46
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

95%

form

solid

reaction suitability

reagent type: ligand
reaction type: C-H Activation

SMILES string

OC(C1=C(Cl)C=CC=C1I)=O

InChI

1S/C7H4ClIO2/c8-4-2-1-3-5(9)6(4)7(10)11/h1-3H,(H,10,11)

InChI key

KNWHWEKCHWFXFZ-UHFFFAOYSA-N

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Application

The following building block was synthesized via a C-H activation method developed by Yu and coworkers. The method was incorporated using the Yu-Wasa Auxiliary (Aldrich 791806) and I2 as the sole oxidant for ortho-iodination from the corresponding benzoic acid derivative.

pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Xiao-Chen Wang et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(28), 10326-10329 (2013-07-11)
Pd-catalyzed ortho-C-H iodination directed by a weakly coordinating amide auxiliary using I2 as the sole oxidant was developed. This reaction is compatible with a wide range of heterocycles including pyridines, imidazoles, oxazoles, thiazoles, isoxazoles, and pyrazoles.

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