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Merck

901243

Sigma-Aldrich

4-(Acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride

≥98%

Sinónimos:

(4-Acetamidophenyl)(fluorosulfonyl)sulfamoyl fluoride, AISF

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H8F2N2O5S2
Número de CAS:
Peso molecular:
314.29
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352101
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

≥98%

Formulario

powder or crystals

mp

146-149 °C

grupo funcional

amide

cadena SMILES

F[S](=O)(=O)N([S](=O)(=O)F)c1ccc(cc1)NC(=O)C

Clave InChI

SMMIWAIOWMUFCR-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

4-(Acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride (AISF) is a shelf-stable, crystalline reagent for synthesis of fluorosulfates and sulfamoyl fluorides via reaction with phenol and amine nucleophiles. A convenient alternative to the toxic sulfuryl fluoride gas traditionally required for installation of the valuable -SO2F functional group, the solid reagent AISF will find wide utility in preparation of synthetic precursors as well as chemical biology, polymer chemistry, cross-coupling, and deoxyfluorination applications.

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Hua Zhou et al.
Organic letters, 20(3), 812-815 (2018-01-13)
The design, synthesis, and application of [4-(acetylamino)phenyl]imidodisulfuryl difluoride (AISF), a shelf-stable, crystalline reagent for the synthesis of sulfur(VI) fluorides, is described. The utility of AISF is demonstrated in the synthesis of a diverse array of aryl fluorosulfates and sulfamoyl fluorides

Artículos

ASIF provides bench-stable alternative to sulfuryl fluoride gas for installing SO2F functional group in organic synthesis.

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