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3-Amino-6-bromopyridine
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Quality Level
assay
97%
form
solid
mp
74-76 °C (lit.)
SMILES string
Nc1ccc(Br)nc1
InChI
1S/C5H5BrN2/c6-5-2-1-4(7)3-8-5/h1-3H,7H2
InChI key
XTHKRYHULUJQHN-UHFFFAOYSA-N
General description
3-Amino-6-bromopyridine can be synthesized via bromination of 3-aminopyridine using N-bromosuccinimide in acetonitrile.
Application
3-Amino-6-bromopyridine may undergo polymerization via Buchwald–Hartwig amination in the presence of sodium tert-butoxide and XPhos(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl) ligand yielding para-linked and meta-linked polyaminopyridines.
signalword
Warning
hcodes
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
target_organs
Respiratory system
Storage Class
11 - Combustible Solids
wgk_germany
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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Mild regioselective halogenation of activated pyridines with N-bromosuccinimide
Synthesis, 2001(14), 2175-2179 (2001)
Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aminopyridines
European Journal of Organic Chemistry, 2015(33), 7197-7234 (2015)
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