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Merck

523976

Sigma-Aldrich

4-Hydroxyphenylboronic acid

≥95.0%

Sinónimos:

(p-Hydroxyphenyl)boronic acid, 4-Hydroxybenzeneboronic acid, p-hydroxy-benzeneboronic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
HOC6H4B(OH)2
Número de CAS:
Peso molecular:
137.93
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

≥95.0%

Formulario

solid

mp

>230 °C (lit.)

cadena SMILES

OB(O)c1ccc(O)cc1

InChI

1S/C6H7BO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8-10H

Clave InChI

COIQUVGFTILYGA-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

4-Hydroxyphenylboronic acid can be used as a reactant in:
  • Suzuki-Miyaura coupling and Stille coupling reactions.
  • Palladium-catalyzed aminocarbonylation and cross-coupling reactions.
  • Suzuki reaction for preparation of bio-supported palladium nanoparticles as phosphine-free catalysts.
  • Cu2O-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling of tetrazoles.

It can also be used to prepare/promote:
  • PDK1 inhibitory activity (cancer cell growth, survival, and tumorigenesis inhibitor).
  • Rod-like dendronized polymers containing G4 and G5 ester dendrons via macromonomer approach by living ROMP.
  • Estrone-derived cyclopamine analogs as Sonic Hedgehog signaling inhibitors for anti-cancer chemotherapeutics.
  • Enzymatic inhibitors for the treatment of Gram-negative bacterial infections.
  • Oligoarenes by Suzuki-Miyaura palladium-catalyzed cross-coupling.

Otras notas

Contains varying amounts of anhydride

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthetic approach to the chemical isostere of O-methyl honokiol
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Tetrahedron Letters, 48, 845-845 (2007)
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