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Merck

467448

Sigma-Aldrich

Triethylsilane

97%

Sinónimos:

NSC 93579, Triethylhydrosilane, Triethylsilicon hydride

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About This Item

Fórmula lineal:
(C2H5)3SiH
Número de CAS:
Peso molecular:
116.28
Beilstein/REAXYS Number:
1098278
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

97%

reaction suitability

reagent type: reductant

refractive index

n20/D 1.412 (lit.)

bp

107-108 °C (lit.)

density

0.728 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CC[SiH](CC)CC

InChI

1S/C6H16Si/c1-4-7(5-2)6-3/h7H,4-6H2,1-3H3

InChI key

AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N

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Application

Catalyst for:
  • Synthesis of a spiro-oxindole blocker of Nav1.7 for the treatment of pain
  • Redox initiated cationic polymerization
  • Beckmann rearrangement of cyclododecanone oxime
  • Regioselective reductive coupling of enones and allenes

Catalyst reactivation after catalyst polymerization of styrene

Studies involving the prediction of organosilicon flash points
Triethylsilane can be used as:
  • A reducing agent in the regioselective reductive coupling of enones and allenes.
  • A reagent in the redox initiated cationic polymerization.
  • A reagent in catalytic transfer hydrogenation, reduction of alkyl halides and silylation of aromatic C-H bonds, etc.
  • As a reagent for the generation of indium hydride (Cl2InH) applicable as a catalyst for the intramolecular cyclization of enynes.

pictograms

FlameExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

21.2 °F

flash_point_c

-6 °C

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Iridium-catalyzed reduction of alkyl halides by triethylsilane.
Yang J and Brookhart M
Journal of the American Chemical Society, 129(42), 12656-12657 (2007)
Regioselective Nickel-Catalyzed Reductive Couplings of Enones and Allenes.
Li W, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 49(46), 8712-8716 (2010)
The ruthenium-catalyzed silylation of aromatic C-H bonds with triethylsilane.
Kakiuchi F, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 686(1-2), 134-144 (2003)
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Crivello JV
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 47(7), 1825-1835 (2009)
Redox-Initiated Cationic Polymerization: Reduction of Dialkylphenacylsulfonium Salts by Silanes.
Molleo M and Crivello JV
Macromolecules, 42(12), 3982-3991 (2009)

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