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Merck

358711

Sigma-Aldrich

Tetraethylammonium cyanide

94%

Sinónimos:

N,N,N-triethyl-ethanaminium cyanide

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About This Item

Fórmula lineal:
(C2H5)4N(CN)
Número de CAS:
Peso molecular:
156.27
Beilstein/REAXYS Number:
3570222
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352116
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

94%

form

powder

mp

250 °C (dec.) (lit.)

SMILES string

[C-]#N.CC[N+](CC)(CC)CC

InChI

1S/C8H20N.CN/c1-5-9(6-2,7-3)8-4;1-2/h5-8H2,1-4H3;/q+1;-1

InChI key

PCZOZSATUTWXIC-UHFFFAOYSA-N

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Application

Tetraethylammonium cyanide can be used:
  • As a cyanide source for 1,4-addition of cyano group to enones (chalcones) catalyzed by scandium(III) triflate to yield β-cyanoketones.
  • Along with diethylazodicarboxylate (DEAD) in the regioselective C- or N- ethoxy-carbonylation of heterocyclic systems like indoles and indazoles.
  • In the synthesis of C-C-bridged bis-isoflavones from 2-bromomethyl-7,4′-dimethoxyisoflavone.

Tetraethylammonium cyanide is a versatile reagent commonly used in cyanation reactions as cyanide source. It is also used in the preparation of various cyanometalate complexes.

pictograms

Skull and crossbonesEnvironment

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

supp_hazards

Storage Class

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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