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Merck

301558

Sigma-Aldrich

Di-tert-butylchlorophosphine

96%

Sinónimos:

P, P-bis(1 1-dimethylethyl), Phosphinous chloride

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)3C]2PCl
Número de CAS:
Peso molecular:
180.66
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352001
ID de la sustancia en PubChem:

Nivel de calidad

Ensayo

96%

Formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

índice de refracción

n20/D 1.482 (lit.)

bp

48 °C/3 mmHg (lit.)

densidad

0.951 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

phosphine

cadena SMILES

CC(C)(C)P(Cl)C(C)(C)C

InChI

1S/C8H18ClP/c1-7(2,3)10(9)8(4,5)6/h1-6H3

Clave InChI

MCRSZLVSRGTMIH-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Di-tert-butylchlorophosphine belongs to the class of phosphine ligands. It is used for cross-coupling reactions because of the flexibility of its electronic and steric properties. It plays a key role in stabilizing and activating the central metal atom and is used in reactions such as transition metal-catalyzed C-O, C-N, and C-C bond-forming reactions.

Aplicación

Di-tert-butylchlorophosphine can be used as a ligand in:      
  • The Pd-catalyzed amination reaction with aryl halides.      
  • The Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of arylboronic acids with aryl bromides and chlorides.

Pictogramas

Corrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

143.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

62 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Jesudoss V Kingston et al.
The Journal of organic chemistry, 72(8), 2816-2822 (2007-03-24)
Pro-azaphosphatrane 1a [P(iBuNCH2CH2)3N] reacts with iodine under mild conditions to give [IP(iBuNCH2CH2)3N]I in excellent yield, which on subsequent reaction with ammonia followed by deprotonation with KOtBu provided HN=P(iBuNCH2CH2)3N (3a) in quantitative yield. Reaction of 3a with R'2PCl afforded sterically bulky

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