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Merck

233781

Sigma-Aldrich

Triisopropilsilano

98%

Sinónimos:

TIS, Triisopropylhydrosilane, Tris(1-methylethyl)silane

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)2CH]3SiH
Número de CAS:
Peso molecular:
158.36
Beilstein/REAXYS Number:
1733718
MDL number:
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
EC Index Number:
464-880-1
NACRES:
NA.22

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Quality Level

assay

98%

form

liquid

reaction suitability

reagent type: reductant

refractive index

n20/D 1.434 (lit.)

bp

84-86 °C/35 mmHg (lit.)

density

0.773 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CC(C)[SiH](C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C9H22Si/c1-7(2)10(8(3)4)9(5)6/h7-10H,1-6H3

InChI key

YDJXDYKQMRNUSA-UHFFFAOYSA-N

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278785429937250600
reaction suitability

reagent type: reductant

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-

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-

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reagent type: reductant

Quality Level

200

Quality Level

-

Quality Level

-

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-

density

0.773 g/mL at 25 °C (lit.)

density

0.764 g/mL at 25 °C (lit.)

density

0.887 g/mL at 25 °C (lit.)

density

-

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n20/D 1.434 (lit.)

refractive index

n20/D 1.435 (lit.)

refractive index

n20/D 1.479 (lit.)

refractive index

-

bp

84-86 °C/35 mmHg (lit.)

bp

204-206 °C (lit.)

bp

70-75 °C/2 mmHg (lit.)

bp

-

General description

El triisopropilsilano (TIPS) es un compuesto de organosilicio utilizado como reductor en la síntesis orgánica debido a su toxicidad relativamente baja, su facilidad de manejo y su capacidad de reducir selectivamente varios grupos funcionales. Se utiliza en presencia de un ácido de Lewis como el cloruro de titanio (IV) para reducir selectivamente las cetonas y los aldehídos a sus correspondientes alcanos y para la reducción selectiva de epóxidos a los alcoholes correspondientes.

Application

El triisopropilsilano puede utilizarse como reductor:
  • Para sintetizar el péptido 4 pirrol feniacilo durante la síntesis peptídica en fase sólida. [1]
  • En la reacción de amidas con hidrosilanos catalizada por complejos de metales de transición. [2]
  • Para la reducción selectiva de C-arilglucósidos a β-C-arilglucósidos.
  • Para facilitar la escisión de los grupos protectores acetamidometilo (Acm), 4-metoxibencilo (Mob) y terc-butilo (But) de los restos de cisteína (Cys) en presencia de ácido trifluoroacético.
  • Para la reducción de amidas a las aminas correspondientes en presencia de metales de transición catalizadores.

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Referencia del producto
Descripción
Precios

pictograms

Flame

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Flam. Liq. 3

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

100.4 °F - closed cup

flash_point_c

38 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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