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Merck

140732

Sigma-Aldrich

N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal

technical grade, 94%

Sinónimos:

1,1-Dimethoxy-N,N-dimethylmethylamine, 1,1-Dimethoxytrimethylamine

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2NCH(OCH3)2
Número de CAS:
Peso molecular:
119.16
Beilstein:
506020
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352302
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

grado

technical grade

Nivel de calidad

Ensayo

94%

Formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reaction type: C-C Bond Formation

índice de refracción

n20/D 1.396 (lit.)

bp

102-103 °C/720 mmHg (lit.)

densidad

0.897 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

amine
ether

cadena SMILES

COC(OC)N(C)C

InChI

1S/C5H13NO2/c1-6(2)5(7-3)8-4/h5H,1-4H3

Clave InChI

ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) can be used as: 
  • An organocatalyst for the synthesis of 1,2-disubstituted-3,4-dihydronaphthalenes by the reaction of vinylarenes and electron-deficient alkynes.       
  • A building block for the preparation of heterocyclic compounds such as enamines and amidines via formylation of methylene and amino groups.       
  • A reagent in the synthesis of 1,4-diaryl-piperazine-2,5-diones by reacting with chloroacetamides.        
  • A reagent along with enamine and alkyne for the preparation of 2,3,4,5-tetrasubstituted pyridine derivatives by three-component coupling reaction in the presence of Me3SiCl.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

42.8 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

6 °C

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A highly efficient cycloaddition of vinylarenes with electron-deficient alkynes affording 1, 2-disubstituted-3, 4-dihydronaphthalenes catalysed by N, N-dimethylformamide dimethyl acetal
Jiang J-L, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 5(12), 1854-1857 (2007)
Synthesis of 1, 4-Diaryl-piperazine-2, 5-diones: New Behavior of N, N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal (DMFDMA)
Abu-Shanab FA, et al.
Synthetic Communications, 38(3), 376-382 (2008)
Wim Schepens et al.
Organic letters, 8(19), 4247-4250 (2006-09-08)
A novel series of analogues of calcitriol (1) is developed featuring a spirocyclic central core resulting from C18/C21-connection and C15/C16-deletion (2a, 2b). The synthesis of the key intermediate involves an Eschenmoser rearrangement of an enantiomerically pure bromo-substituted cyclohexenol.
Dimethylformamide dimethyl acetal as a building block in heterocyclic synthesis
Abu-Shanab FA, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 46(5), 801-827 (2009)
M F Grubb et al.
Journal of chromatography, 469, 191-196 (1989-05-19)
Six amino acids containing either an N-methyl or a cyclic secondary amine were converted to volatile derivatives by reaction with dimethylformamide dimethyl acetal. The amine functionalities were formylated by way of an amide acetal intermediate while the carboxylic acid groups

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