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130672

Sigma-Aldrich

N-Hydroxysuccinimide

98%

Sinónimos:

1-Hydroxy-2,5-pyrrolidinedione, HOSu, NHS

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H5NO3
Número de CAS:
6066-82-6
Peso molecular:
115.09
Beilstein:
113913
Número CE:
228-001-3
Número MDL:
MFCD00005516
Código UNSPSC:
12352115
ID de la sustancia en PubChem:
24847975
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

Ensayo

98%

Formulario

solid

mp

95-98 °C (lit.)

grupo funcional

imide

cadena SMILES

ON1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2

Clave InChI

NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

N-Hydroxysuccinimide can be used in the synthesis of N-hydroxysuccinimide ester via dehydration reaction in the presence of dicyclohexylcarbodiimide in carboxylic acid.
N-Hydroxysuccinimide has been used in the synthesis of intermediates such as:
  • N

  • -succinimidyl 3-(di-tert-butylfluorosilyl)benzoate
  • 4-[2,2-bis[(p-tolylsulfonyl)-methyl] acetyl]benzoic acid-NHS ester
  • N-succinimidyl 3-iodobenzoate

It has also been used in a protocol for the surface modification of microchannels of a microfluidic-integrated surface plasmon resonance (SPR) platform for the detection and quantification of bacterial pathogens.
Additive used in the carbodiimide method for improved amidations and peptide couplings.

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H315,H318

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000428358
0000428358
MKCX2952
MKCX2951
0000422751

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Polycyclic Aromat. Compd., 3, 781-781 (1993)
Zbigniew Czajgucki et al.
Journal of peptide science : an official publication of the European Peptide Society, 12(10), 653-662 (2006-07-19)
Edeines are pentapeptide amide antibiotics composed of four nonprotein amino acids, glycine, and polyamine. They exhibit antimicrobial and immunosuppressive activities and are universal inhibitors of translation. Moreover, it was proven that the free ionizable carboxy group in the (2R, 6S
PEGylation of native disulfide bonds in proteins.
Brocchini S
Nature Protocols, 1(5), 2241-2241 (2006)
Preparation of N-succinimidyl 3-[* I] iodobenzoate: an agent for the indirect radioiodination of proteins.
Vaidyanathan G
Nature Protocols, 1(2), 707-707 (2006)
Cong Li et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(47), 15072-15073 (2006-11-23)
The conjugate of bacterial cytosine deaminase (bCD) and poly-l-lysine (PLL) that was functionalized with biotin, rhodamine, and Gd3+-DOTA was synthesized and characterized. It demonstrated high relaxivity, improved enzymatic specificity to prodrug 5-fluorocytosine, low cytotoxicity, efficient cell uptake, and high enzymatic
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