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Sigma-Aldrich

2-Methyl-3-butyn-2-ol

98%

Sinónimos:

Dimethyl ethynyl carbinol

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About This Item

Fórmula lineal:
HC≡CC(CH3)2OH
Número de CAS:
115-19-5
Peso molecular:
84.12
Beilstein:
635746
Número CE:
204-070-5
Número MDL:
MFCD00004467
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24847925
NACRES:
NA.22

presión de vapor

15 mmHg ( 20 °C)

Nivel de calidad

200

Ensayo

98%

Formulario

liquid

temp. de autoignición

662 °F

lim. expl.

16.6 %

índice de refracción

n20/D 1.42 (lit.)

bp

104 °C (lit.)

mp

2.6 °C (lit.)

densidad

0.868 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

hydroxyl

cadena SMILES

CC(C)(O)C#C

InChI

1S/C5H8O/c1-4-5(2,3)6/h1,6H,2-3H3

Clave InChI

CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2-Methyl-3-butyn-2-ol (MBY) is used as a precursor in the Mannich reaction and can undergo selective semihydrogenation to produce fine chemicals.

Aplicación

2-Methyl-3-butyn-2-ol can be used as a reactant to synthesize:,·
  • Aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols via Pd-catalyzed Sonogashira coupling reaction with various aryl bromides.      
  • 2-Methyl-3-buten-2-ol (MBE) by Pd/γ-Al2O3 catalyzed selective hydrogenation reaction. MBE is applicable as an important intermediate in the synthesis of vitamin A.      
  • Diarylacetylenes via Pd-catalyzed Sonogashira coupling reaction with aryl chlorides in the presence of Cs2CO3 as a base. 
  • Optically active propargylic alcohols by enantioselective addition reaction with various aldehydes in the presence of Zn(OTf)2 and N-methylephedrine.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

66.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

19 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCK8260
BCCJ0703
BCCJ7527
BCCG8297
BCCD9106

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Andrea Caporale et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 10, 384-393 (2014-03-08)
Two efficient protocols for the palladium-catalyzed synthesis of aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols from aryl bromides in the absence of copper were developed. A simple catalytic system consisting of Pd(OAc)2 and P(p-tol)3 using DBU as the base and THF as the solvent was found
Torstein Fjermestad et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 17(36), 10050-10057 (2011-07-21)
Density functional calculations were carried out to ascertain the origin of enantioselectivity in the brucine N-oxide (BNO)-assisted enantioselective Pauson-Khand reaction (PKR) of norbornene with 2-methyl-3-butyn-2-ol. The computed ee value in acetone is 68 % (R), which compares well to the previously
Palladium-Catalyzed Efficient and One-Pot Synthesis of Diarylacetylenes from the Reaction of Aryl Chlorides with 2-Methyl-3-butyn-2-ol
Yi Chenyi, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 349(10), 1738-1742 (2007)
2-Methyl-3-butyn-2-ol as an acetylene precursor in the Mannich reaction. A new synthesis of suicide inactivators of monoamine oxidase
Fowler JS
The Journal of Organic Chemistry, 42(15) , 2637-2639 (1977)
Boyall et al.
Organic letters, 2(26), 4233-4236 (2001-01-11)
We report the first example of enantioselective aldehyde additions of 2-methyl-3-butyn-2-ol, a commodity bulk chemical that is readily available. Following a facile fragmentation reaction, the addition reactions provide access to optically active terminal acetylenes as useful building blocks for asymmetric
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