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花生四烯酸

>95.0% (GC)

• 别名: 二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸, 全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸, 花生四烯酸
• 线性分子式: CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄CH₂CH₂CO₂H
• CAS号: 506-32-1
• 分子量: 304.47
• Beilstein: 1713889
• EC號碼: 208-033-4
• MDL號碼: MFCD00004417
• 分類程式碼代碼: 12352211
• PubChem物質ID: 57646859
• NACRES: NA.25

属性

• 生物源: fungus
• 化驗: >95.0% (GC)
• 形狀: liquid
• 折射率: n20/D 1.4872 (lit.)
• bp: 169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)
• mp: −49 °C (lit.)
• 密度: 0.922 g/mL at 25 °C (lit.)
• 官能基: carboxylic acid
• 脂質類型: omega FAs
• 運輸包裝: dry ice
• 儲存溫度: −20°C
• SMILES 字串: OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
• InChI: 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
• InChI 密鑰: YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

说明

應用

花生四烯酸已用于：

• 在正常和乳腺癌样本中的拉曼光谱和原子力显微镜（AFM）中产生校准曲线
• 在耐药性分析中作为重组合成胆汁（RSB）的多不饱和脂肪酸补充剂
• 用于激活雷帕霉素1（mTOR1）和mTOR2的机制靶标

生化／生理作用

花生四烯酸 (AA) 是一种 ω⁶ 不饱和脂肪酸，是细胞膜磷脂的组分。在炎症反应中，水解磷脂酶 A2 可将 AA 从膜磷脂中释放出来。然后，AA 可被至少两种环加氧酶 (COX) 亚型代谢为前列腺素和血栓烷，被脂氧合酶代谢为白三烯和脂氧素，以及通过细胞色素 p450 催化代谢为环氧-二十碳三烯酸。AA 及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用，包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化，以及细胞凋亡。已证实 AA 可与 G 蛋白的亚基结合，抑制 Ras GTP 酶激活蛋白 (GAP) 的活性。AA 的细胞摄取需要消耗能量并涉及跨细胞质膜的蛋白质辅助运输。

花生四烯酸可刺激MDA-MB-435人转移癌细胞与细胞外基质分子（胶原蛋白IV和玻连蛋白）的粘附 。

安全信息

• 象形圖: GHS07
• 訊號詞: Warning
• 危險聲明: H315,H319
• 防範說明: P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313 - P337 + P313
• 危險分類: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• 儲存類別代碼: 10 - Combustible liquids
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 閃點（°F）: 235.4 °F - closed cup
• 閃點（°C）: 113 °C - closed cup
• 個人防護裝備: Eyeshields, Faceshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)