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Merck

447447

Sigma-Aldrich

(4S,5R)-(-)-顺-4,5-二苯基-2-噁唑烷酮

98%

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C15H13NO2
CAS号:
分子量:
239.27
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

方案

98%

旋光性

[α]23/D −57±4°, c = 2 in chloroform (or methanol)

mp

227-232 °C (lit.)

官能团

phenyl

SMILES字符串

O=C1N[C@H]([C@H](O1)c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C15H13NO2/c17-15-16-13(11-7-3-1-4-8-11)14(18-15)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,(H,16,17)/t13-,14+/m0/s1

InChI key

LTENIVFVXMCOQI-UONOGXRCSA-N

应用

多功能手性助剂,用于各种高非对映选择性反应,例如 Michael 加成反应、Diels-Alder 反应、环丙烷化反应和烯丙基化反应。

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Davies, I.W. et al.
Tetrahedron Letters, 36, 7619-7619 (1995)
Arun K. Ghosh et al.
The Journal of organic chemistry, 61(18), 6175-6182 (1996-09-06)
Sinefungin (1) a nucleoside antibiotic isolated from Streptomyces has been synthesized from D-ribose. Both the C-6 and C-9 stereogenic centers were constructed by efficient asymmetric syntheses. The C-6 amine stereochemistry was set by a highly diastereoselective allylation (>99% de) of
Akiba, T. et al.
Tetrahedron, 50, 3905-3905 (1994)
Davies, S.G. Sanganee, H.J.
Tetrahedron Asymmetry, 6, 671-671 (1995)

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