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Merck

437026

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-3,4,8,8a-四氢-8a-甲基-1,6(2H,7H)-萘二酮

98%

别名:

(S)-(+)-8a-甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6(2H,7H)-萘二酮, (S)-(+)-9-Methyl-5(10)-octaline-1,6-dione, (S)-Miescher-Wieland 酮, Wieland-Miescher 酮

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C11H14O2
CAS号:
分子量:
178.23
Beilstein:
1569979
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352115
PubChem化学物质编号:

方案

98%

旋光性

[α]20/D +98°, c = 1.1 in benzene

mp

50-52 °C (lit.)

SMILES字符串

C[C@]12CCC(=O)C=C1CCCC2=O

InChI

1S/C11H14O2/c1-11-6-5-9(12)7-8(11)3-2-4-10(11)13/h7H,2-6H2,1H3/t11-/m0/s1

InChI key

DNHDRUMZDHWHKG-NSHDSACASA-N

应用

大环二萜内酯 (+)-cleomeolide 全合成中的关键中间体。手性结构单元,用于对映选择性合成紫杉醇的 A 环和 C 环。通过一类新的钯复合物作为催化剂,用于研究 α,β-不饱和酮类化合物中碳碳双键的选择性氢化。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Arseniyadis, S. et al.
Tetrahedron Letters, 35, 99-99 (1994)
Sommovigo, M. Alper, H.
Tetrahedron Letters, 34, 59-59 (1993)
L.A. Paquette et al.
Tetrahedron Letters, 34, 3523-3523 (1993)
Paquette, L.A. et al.
Journal of the American Chemical Society, 116, 3367-3367 (1994)
M. Golinski et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58, 159-159 (1993)

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