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Merck

436178

Sigma-Aldrich

1-乙基次磷酸哌啶

95%

别名:

1-乙基哌啶次膦酸酯

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C7H18NO2P
分子量:
179.20
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352100
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

化驗

95%

形狀

solid

mp

40-43 °C (lit.)

儲存溫度

2-8°C

SMILES 字串

OPO.CCN1CCCCC1

InChI

1S/C7H15N.H3O2P/c1-2-8-6-4-3-5-7-8;1-3-2/h2-7H2,1H3;1-3H

InChI 密鑰

BNCZSWZTYPTERM-UHFFFAOYSA-N

一般說明

1-乙基哌啶次磷酸酯可促进在水性和有机介质中形成碳-碳键的自由基反应。 EPHP在gem-二卤化合物自由基加成为缺电子的烯烃的过程中起着良好的链载体作用。 据报道,它是有机卤化物的一种合适的自由基还原剂。

應用

1-乙基哌啶次磷酸盐(EPHP)可用于以下研究:
  • 作为水溶性链载体,用于各种疏水性底物在水中的有效自由基环化。
  • 用于合成植物毒性代谢物alboatrin及其差向异构体的主要的自由基环化步骤中。
  • 双功能五氟苯基/2,4,6-三氯苯基磺酸盐的制备。
  • 1-脱氧-1-卤-1-碘-醛糖醇中碘原子的化学选择性自由基还原。
用于以下反应的试剂:
通过分子内碘醚化合成螺环酮
转变为带碱的重排环化的简单自由基环化
自由基脱氧
烯丙基氢次膦酸酯的合成

象形圖

FlameExclamation mark

訊號詞

Warning

危險分類

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

標靶器官

Respiratory system

儲存類別代碼

4.1B - Flammable solid hazardous materials

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

132.8 °F - closed cup

閃點(°C)

56 °C - closed cup

個人防護裝備

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Hypophosphite mediated carbon-carbon bond formation: A clean approach to radical methodology.
Graham SR, et al.
Tetrahedron Letters, 40(!2), 2415-2416 (1999)
Chemoselective 1-ethylpiperidine hypophosphite (EPHP)-mediated intermolecular radical additions of 1-deoxy-1-halo-1-iodo-alditols to electron-deficient olefins.
Francisco CG, et al.
Tetrahedron Letters, 47(51), 9057-9060 (2006)
Stereoselective synthesis of trisubstituted tetrahydrofurans by radical cyclisation reaction using a hypophosphite salt. Application to the total synthesis of (?)-dihydrosesamin.
Roy SC, et al.
Tetrahedron, 58(12), 2435-2439 (2002)
Hypophosphite mediated carbon-carbon bond formation: total synthesis of epialboatrin and structural revision of alboatrin.
Graham SR, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 21, 3071-3073 (1999)
Tributyltin hydride and 1-ethylpiperidine hypophosphite mediated intermolecular radical additions to 2, 4, 6-trichlorophenyl vinyl sulfonate.
Edetanlen-Elliot O, et al.
Tetrahedron Letters, 48(50), 8926-8929 (2007)

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