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Merck

T1775

Sigma-Aldrich

L-Tiroxina

powder, BioReagent, suitable for cell culture

Sinónimos:

3,3′,5,5″-Tetrayodo-L-tironina, 3-[4-(4-Hidroxi-3,5-diyodofenoxi)-3,5-diyodofenil]-L-alanina, T4

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About This Item

Fórmula lineal:
HOC6H2(I)2OC6H2(I)2CH2CH(NH2)CO2H
Número de CAS:
Peso molecular:
776.87
Beilstein/REAXYS Number:
2228515
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352209
eCl@ss:
32190102
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

biological source

synthetic

Quality Level

product line

BioReagent

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

potency

5-50 ng/mL

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

mp

223 °C (dec.) (lit.)

solubility

4 M NH4OH in methanol: 50 mg/mL, clear to hazy, yellow

shipped in

ambient

storage temp.

room temp

SMILES string

N[C@@H](Cc1cc(I)c(Oc2cc(I)c(O)c(I)c2)c(I)c1)C(O)=O

InChI

1S/C15H11I4NO4/c16-8-4-7(5-9(17)13(8)21)24-14-10(18)1-6(2-11(14)19)3-12(20)15(22)23/h1-2,4-5,12,21H,3,20H2,(H,22,23)/t12-/m0/s1

InChI key

XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZSA-N

Gene Information

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General description

Thyroxine (T4) is a tetraiodo derivative of the p-hydroxyphenyl ether of tyrosine, which functions as growth factors or cell growth inhibitors. T4 is used to treat hypothyroidism and thyroid carcinoma. It regulates energy metabolism.

Application

L-Thyroxine has been used to investigate its role in colorectal cancer cell lines HCT 116 (APC wild type) and HT-29 (APC mutant). It has also been used to evaluate its effects on pro-inflammatory tumor necrosis factor-α (TNF-α), interleukin-6 (IL-6), angiogenic vascular endothelial growth factor (VEGF), leukocyte adhesion, intercellular adhesion molecule 1 (ICAM-1) and E-selectin in human umbilical vein endothelial cells (HUVECs).

Biochem/physiol Actions

La L-tiroxina (T4) y la triyodo-L-tironina (T3) son hormonas que contienen yodo producidas a partir de la tiroglobulina en las células foliculares tiroideas. La estimulación de la tasa metabólica y la regulación del crecimiento y el desarrollo por esas hormonas parece deberse a sus efectos sobre la transcripción del ADN y, por tanto, la síntesis de proteínas.

Preparation Note

For long term storage, keep stock solutions at -20° in working aliquots and avoid repeated freeze/thaw cycles. Solutions stored at 2-8 °C are stable for up to 30 days.

Reconstitution

To prepare 20 μg/ml stock solution, dissolve in 50 ml sterile culture medium per mg thyroxine.

pictograms

Health hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

STOT RE 1

target_organs

Thyroid,Cardio-vascular system,Kidney

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análisis (COA)

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Thyroid hormone promotes beta-catenin activation and cell proliferation in colorectal cancer
Lee YS, et al.
Hormones & Cancer, 9(3), 156-165 (2018)
Thyroid hormones (T3 and T4): dual effect on human cancer cell proliferation
Moriggi G, et al.
Anticancer Research, 31(1), 89-96 (2011)
Effects of thyroxine as compared with thyroxine plus triiodothyronine in patients with hypothyroidism
Bunevivcius R, et al.
The New England Journal of Medicine, 340(6), 424-429 (1999)
Effects of thyroid-stimulating hormone on adhesion molecules and pro-inflammatory cytokines secretion in human umbilical vein endothelial cells
Milani AT, et al.
Research in Pharmaceutical Sciences, 13(6), 546-546 (2018)
Chemistry of thyroxine. III. Constitution and synthesis of thyroxine
Harrington CR and Barger G
The Biochemical Journal, 21(6), 169-183 (1927)

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