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Merck

SML1255

Sigma-Aldrich

Nonyloxytryptamine oxalate

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

5-(Nonyloxy)-1H-Indole-3-ethanamine ethanedioate, 5-(Nonyloxy)tryptamine oxalate, 5-Nonyloxytryptamine oxalate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H30N2O · C2H2O4
Número de CAS:
Peso molecular:
392.49
UNSPSC Code:
12352116
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

, white to yellow to light brown

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)

storage temp.

room temp

SMILES string

CCCCCCCCCOC1=CC=C(NC=C2CCN)C2=C1.C

InChI

1S/C19H30N2O.CH4/c1-2-3-4-5-6-7-8-13-22-17-9-10-19-18(14-17)16(11-12-20)15-21-19;/h9-10,14-15,21H,2-8,11-13,20H2,1H3;1H4

InChI key

LXACPZFRJZIDDI-UHFFFAOYSA-N

Biochem/physiol Actions

Nonyloxytryptamine (5-nonyloxytryptamine) is a potent and selective 5-HT1B receptor agonist. Nonyloxytryptamine is a polysialic acid (PSA) mimick that triggers PSA-mediated functions. Nonyloxytryptamine enhances neurite outgrowth of cultured primary neurons, protects neurons from oxidative stress, enhanced Schwann cell proliferation, reduces migration of astrocytes and enhances myelination in vitro.
Nonyloxytryptamine is known to possess antiproliferative and cytotoxic effect. It has been studied for its use in the treatment of breast cancer.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Antiproliferative and cytotoxic activities of 5-(nonyloxy) tryptamine derivatives in breast cancer cells.
Tavares C D, et al.
Cancer Research, 74(19), 5462-5462 (2014)
Minjuan Wang et al.
International journal of molecular sciences, 21(19) (2020-09-30)
Because of the importance of the HNK-1 carbohydrate for preferential motor reinnervation after injury of the femoral nerve in mammals, we screened NIH Clinical Collection 1 and 2 Libraries and a Natural Product library comprising small organic compounds for identification

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