C9754

Colchicina

≥95% (HPLC), powder, antimitotic agent

• Sinónimos: (S)-N-(5,6,7,9-Tetrahidro-1,2,3,10-tetrametoxi-9-oxobenzo[a]heptalen-7-il)acetamida
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₂H₂₅NO₆
• Número de CAS: 64-86-8
• Peso molecular: 399.44
• Beilstein/REAXYS Number: 2228813
• EC Number: 200-598-5
• MDL number: MFCD00078484
• UNSPSC Code: 12352200
• PubChem Substance ID: 24278348
• NACRES: NA.77

Propiedades

• product name: Colchicina, ≥95% (HPLC), powder
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: powder
• color: white to yellow
• mp: 150-160 °C (dec.) (lit.)
• solubility: ethanol: 50 mg/mL
• SMILES string: COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O
• InChI: 1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1
• InChI key: IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
• Gene Information: human ... ABCB1(5243) , CYP3A4(1576) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688) ; mouse ... Abcb1a(18671) , Abcb1b(18669)

Descripción

General description

La colchicina es un metabolito secundario, que tiene propiedades antiinflamatorias. Se utiliza para tratar la inflamación intestinal, la inflamación articular inducida por cristales, la fiebre mediterránea familiar, la enfermedad de Behçet, la vasculitis y la pericarditis. La colchicina inhibe la división celular, la motilidad de las vesículas intracelulares, la secreción de citocinas y de quimiocinas. Está implicada en la diapédesis de leucocitos y la desgranulación de lisosomas. La colchicina también bloquea la proliferación de fibroblastos y el transporte de colágeno a los espacios extracelulares.

Application

La colchicina se ha utilizado:

• en el estudio de intercambio de cromátidas hermanas in vitro
• para estudiar sus actividades antivíricas, antibacterianas, antifúngicas y citotóxicas in vitro
• en la alteración de los microtúbulos
• para analizar sus efectos en Ca²⁺ transitorios de las células tratadas con taxol

Biochem/physiol Actions

Antimitótico que altera los microtúbulos al unirse a la tubulina e impedir su polimerización. Estimula la actividad GTPasa intrínseca de la tubulina. Induce apoptosis en diversas líneas celulares normales y tumorales y activa la vía de comunicación JNK/SAPK.

Features and Benefits

Este compuesto es un producto destacado para la investigación farmacocinética y toxicológica (ADME-Tox). Pulse aquí para descubrir más productos de ADME Tox destacados. Encontrará más información sobre moléculas pequeñas bioactivas para otras áreas de investigación en sigma.com/discover-bsm.

Storage and Stability

Este producto en formato en polvo puede conservarse a temperatura ambiente. El polvo de colchicina se oscurecerá al exponerse a la luz. Las disoluciones de colchicina pueden esterilizarse en autoclave o por filtración. Las disoluciones esterilizadas son estables durante al menos seis meses si están protegidas de la luz. No se produjo una hidrólisis apreciable de la colchicina en disoluciones neutras y ligeramente alcalinas (pH = 8,1) después de conservarlas congeladas durante 2 meses.

Información de seguridad

• Pictograms: GHS06,GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H300,H340
• pcodes: P202 - P264 - P270 - P280 - P301 + P310 - P405
• Hazard Classifications: Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B
• Storage Class: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges