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Merck
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PZ0014

Sigma-Aldrich

Linezolid

≥98% (HPLC), powder, bacterial mRNA translation inhibitor

Sinónimos:

N-[(5S)-3-[3-fluoro-4-(4-morfolinil)fenil]-2-oxo-5-oxazolidinil]metil]acetamida, PNU-100766, U-100766

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H20FN3O4
Número de CAS:
165800-03-3
Peso molecular:
337.35
MDL number:
MFCD00937825
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
329823683
NACRES:
NA.77

product name

Linezolid, ≥98% (HPLC)

Quality Level

100

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to off-white

solubility

DMSO: >20 mg/mL

storage temp.

room temp

SMILES string

CC(=O)NC[C@H]1CN(C(=O)O1)c2ccc(N3CCOCC3)c(F)c2

InChI

1S/C16H20FN3O4/c1-11(21)18-9-13-10-20(16(22)24-13)12-2-3-15(14(17)8-12)19-4-6-23-7-5-19/h2-3,8,13H,4-7,9-10H2,1H3,(H,18,21)/t13-/m0/s1

InChI key

TYZROVQLWOKYKF-ZDUSSCGKSA-N

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General description

Linezolid exhibe su actividad contra varias bacterias grampositivas, entre ellas las resistentes a penicilina, meticilina y vancomicina. Linezolid puede reducir la tasa de reacción de la traducción al inhibir la formación del complejo de la iniciación reduciendo así la longitud de la cadena peptídica recién formada. Además, puede desempeñar también un papel en la reducción de la virulencia que induce la reducción de las toxinas producidas por las bacterias grampositivas.

Application

Se ha utilizado Linezolid para analizar las MIC (concentraciones inhibidoras mínimas) de combinaciones farmacológicas con el método del tablero de ajedrez para determinar si ivacaftor muestra interacción positiva con linezolid. Se ha utilizado para la determinación de la concentración inhibidora mínima de biofilm y para el tratamiento de moscas Drosophila melanogaster w1118 infectadas por Mycobacterium abscessus.Linezolid se ha utilizado como antibiótico para estudiar sus efectos en el desarrollo del síndrome de dificultad respiratoria aguda asociada con el paludismo (MAARDS) en los pulmones de rata. Se ha utilizado como antibiótico para estudiar sus efectos en combinación con baicaleína sobre cepas de Staphylococcus aureus resistentes a la meticilina. Se ha utilizado como antibiótico para estudiar sus efectos sobre el crecimiento del plancton y la formación de biopelículas por Enterococcus faecalis.

Biochem/physiol Actions

Linezolid es una oxazolidinona antimicrobiana. Se une a un sitio del ARN ribosómico 23S bacteriano de la subunidad 50S y evita la formación de un complejo de iniciación 70S funcional, inhibiendo así la traducción del ARNm bacteriano. Linezolid es también un débil inhibidor no selectivo y reversible de la monoaminooxidasa.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

hcodes

H372

Hazard Classifications

STOT RE 1 Oral

target_organs

Bone

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Laura Morata et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 57(4), 1913-1917 (2013-02-14)
Linezolid is an antibiotic with time-dependent activity, and both the percentage of time that plasma concentrations exceed the MIC and the area under the concentration-time curve over 24 h in the steady state divided by the MIC (AUC24/MIC ratio) are
Zhong Chen et al.
Journal of medicinal chemistry, 64(20), 15037-15052 (2021-10-19)
YycFG, one of the two-component systems involved in the regulation of biofilm formation, has attracted increasing interest as a potential target of antibacterial and antibiofilm agents. YycG inhibitors for Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis have been developed, but Enterococcus faecalis
Seyed Mohammad Reza Hashemian et al.
Drug design, development and therapy, 12, 1759-1767 (2018-06-29)
Linezolid can be considered as the first member of the class of oxazolidinone antibiotics. The compound is a synthetic antibiotic that inhibits bacterial protein synthesis through binding to rRNA. It also inhibits the creation of the initiation complex during protein
Matthew S Dryden
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 66 Suppl 4, iv7-iv15 (2011-05-06)
Linezolid has been widely used in the treatment of Gram-positive infections for more than a decade. It is unique amongst antibiotics active against most multiply-resistant Gram-positive bacteria in that there is an oral preparation with 100% bioavailability and an extensive
Bing Gu et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 68(1), 4-11 (2012-09-06)
The oxazolidinone antibiotic linezolid has demonstrated potent antimicrobial activity against Gram-positive bacterial pathogens, including methicillin-resistant staphylococci. This article systematically reviews the published literature for reports of linezolid-resistant Staphylococcus (LRS) infections to identify epidemiological, microbiological and clinical features for these infections.
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