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Merck

H8502

Sigma-Aldrich

Dopamina hydrochloride

≥98% (TLC), powder, neurotransmitter

Sinónimos:

2-(3,4-Dihidroxifenil)etilamina hydrochloride, 3,4-Dihidroxifenetilamina hydrochloride, 3-Hidroxitiramina hydrochloride, 4-(2-Aminoetil)-1,2-bencenodiol hydrochloride

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About This Item

Fórmula lineal:
(HO)2C6H3CH2CH2NH2·HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
189.64
Beilstein/REAXYS Number:
3656720
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352116
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
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Nombre del producto

Dopamina hydrochloride,

form

powder

Quality Level

color

light tan

mp

248-250 °C (lit.)

solubility

alcohol: 20 mg/mL
H2O: soluble

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Cl[H].NCCc1ccc(O)c(O)c1

InChI

1S/C8H11NO2.ClH/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6;/h1-2,5,10-11H,3-4,9H2;1H

InChI key

CTENFNNZBMHDDG-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... ADRB1(153)

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General description

La dopamina (DA) actúa como neurotransmisor en el sistema nervioso central.[1] Es una catecolamina sintetizada a partir del aminoácido L- tirosina. También actúa como una hormona en las vesículas de la médula suprarrenal, controlando así el ritmo cardiaco y la presión arterial. La ausencia de neuronas que contienen DA se asocia con la enfermedad de Parkinson.[2]La dopamina es producida y liberada por las neuronas dopaminérgicas en la sustancia negra, ubicada en el sistema nervioso central.[3] Interviene en varias actividades tales como movimiento, comportamiento, aprendizaje, recompensa, castigo, soñar, trabajar, memoria, estado de ánimo, sueño, atención e inhibición de la producción de prolactina. La dopamina actúa también como un precursor en la síntesis de catecolaminas como la epinefrina y la norepinefrina.[4] El aumento de los niveles de dopamina por la vía tuberoinfundibular se asocia con esquizofrenia, alucinaciones, euforia y psicosis.[4] Una deficiencia de dopamina y norepinefrina constituye la base neuroquímica del trastorno por déficit de atención con hiperactividad (TDAH), un trastorno pediátrico.[5]

Application

El clorhidrato de dopamina se ha utilizado:
  • para estudiar la modulación transitoria mediada por dopamina de las respuestas fisiológicas de los camarones patiblancos Litopenaeus vannamei.[6]
  • para estudiar los cambios mediados por dopamina en la sensibilidad inmunitaria a Lactococcus garvieae en el camarón gigante de agua dulce, Macrobrachium rosenbergii.[7]
  • para estudiar la relación molecular entre el estrés oxidativo inducido por dopamina y la toxicidad mHtt (mutante de la huntingtina) en relación con la activación de la ruta de la autofagia en un modelo ‘in vitro’ de la enfermedad de Huntington.[8]
  • como sustrato de la reacción en cascada del sistema de la profenoloxidasa (PPO) en el ensayo antimicrobiano dirigido a Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (MRSA) en la fase de biopelícula.[9]
  • añadido exógenamente al medio de cultivo para estudiar su efecto sobre los gusanos H. contortus hembra.[10]

Features and Benefits

Este compuesto es un producto destacado para investigación en neurociencia. Pulse aquí para descubrir más productos destacados para neurociencia. Encontrará más información sobre moléculas pequeñas bioactivas para otras áreas de investigación en sigma.com/disco ver-bsm.

Caution

Sensible a la luz

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pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Skin Sens. 1

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Saad Latif et al.
Clinica chimica acta; international journal of clinical chemistry, 522, 114-126 (2021-08-15)
Parkinson's disease is a neurodegenerative disease caused by the death of neurons, ie, cells critical to the production of dopamine, an important neurotransmitter in the brain. Here, we present a brief review of the dopamine synthetic pathway, binding to the
Implant-associated biofilm infection established in an experimental Galleria mellonella model
You J, et al.
Developmental and Comparative Immunology, 142, 104670-104670 (2023)
Natalia Del Campo et al.
Biological psychiatry, 69(12), e145-e157 (2011-05-10)
Through neuromodulatory influences over fronto-striato-cerebellar circuits, dopamine and noradrenaline play important roles in high-level executive functions often reported to be impaired in attention-deficit/hyperactivity disorder (ADHD). Medications used in the treatment of ADHD (including methylphenidate, dextroamphetamine and atomoxetine) act to increase
Dopamine induces transient modulation of the physiological responses of whiteleg shrimp, Litopenaeus vannamei.
Chiu H-T et al.
Aquaculture (Amsterdam, Netherlands), 251, 558-566 (2006)
Localisation of serotonin and dopamine in Haemonchus contortus
Rao VT, et al.
International Journal For Parasitology, 41(2), 249-254 (2011)

Artículos

DISCOVER Bioactive Small Molecules for Neuroscience

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Questions

1–4 of 4 Questions  
  1. How long can it be stored? I found two in our lab, but one at room temperature for years and another one in 10 oC fridge.

    1 answer
    1. This material should be stored refrigerated temperature at 2 - 8 °C. The product is assigned a retest date of approximately 2 years from the date of Quality release. The quality of this item cannot be quatanteed if stored outside of the recommended conditions for extended periods. Please see the link below to review the lot specific Certificate of Analysis to determine retest date:
      https://www.sigmaaldrich.com/product/sigma/h8502#product-documentation

      Helpful?

  2. Upon dissolving the H8502 powder, the solution turned dark purple/black. What could be the cause of this discoloration? Can the product still be considered suitable for use?

    Upon dissolving the H8502 powder, the solution turned dark purple/black. What could be the cause of this discoloration? Can the product still be considered suitable for use?

    1 answer
    1. Regarding the solubility of product H8502, it can be dissolved in alcohol at a concentration of 20 mg/mL or in water (H2O) at 100 mg/mL. It is recommended that solutions be prepared fresh and not stored for long-term use. Preparing aliquots for storage at -20°C or keeping the product in solution at 4-8°C is not advised.

      Dopamine, the active component, is sensitive to light and the free base form is particularly prone to oxidation. Solutions with a pH range of 5.4 to 6.8 have been reported to remain stable for a maximum of 48 hours at 25°C, beyond which the solution may darken and become unusable.

      Dopamine solutions should not be mixed with alkalis, iron salts, or oxidizing agents, and are known to be incompatible with certain antibiotics, including amphotericin, ampicillin, gentamicin sulfate, and benzylpenicillin.

      In the literature, you can find some articles where the stability of this compound is indicated. For example: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14651669

      Helpful?

  3. Is this product analytical standard that can be used in LCMSMS to quantify the amount of Dopamine?

    1 answer
    1. Unfortunately, this product is not tested as an analytical standard for use in LCMSMS.

      Helpful?

  4. Can it be stored at -20C

    1 answer
    1. The recommended storage temperature for this product is 2-8°C. In general, powder materials are not affected by freezer storage, however, this item has not been tested under these storage conditions.

      Helpful?

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