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D9628

Sigma-Aldrich

3,4-Dihidroxi-L-fenilalanina

≥98% (TLC)

Sinónimos:

3-(3,4-Dihidroxifenil)-L-alanina, L-3-Hidroxitirosina, L-DOPA, Levodopa

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About This Item

Fórmula lineal:
(HO)2C6H3CH2CH(NH2)CO2H
Número de CAS:
59-92-7
Peso molecular:
197.19
Beilstein/REAXYS Number:
2215169
EC Number:
200-445-2
MDL number:
MFCD00002598
UNSPSC Code:
12352209
eCl@ss:
32160406
PubChem Substance ID:
24277914
NACRES:
NA.32

product name

3,4-Dihidroxi-L-fenilalanina, ≥98% (TLC)

assay

≥98% (TLC)

form

powder

color

white to off-white

mp

276-278 °C (lit.)

application(s)

peptide synthesis

storage temp.

room temp

SMILES string

N[C@@H](Cc1ccc(O)c(O)c1)C(O)=O

InChI

1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1

InChI key

WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N

Gene Information

human ... DRD1(1812) , DRD2(1813) , DRD3(1814) , DRD4(1815) , DRD5(1816)
mouse ... DRD1(13488) , DRD2(13489) , DRD3(13490) , DRD4(13491) , DRD5(13492)
rat ... DRD1(24316) , DRD2(24318) , DRD3(29238) , DRD4(25432) , DRD5(25195)

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Application

La 3,4-dihidroxi-L-fenilalanina o L-DOPA se ha utilizado para teñir los melanocitos. También se ha utilizado para estudiar sus efectos en el modelo de la enfermedad de Parkinson en Drosophila.

Biochem/physiol Actions

La 3,4-dihidroxi-L-fenilalanina o L-DOPA es un isómero natural del precursor inmediato de la dopamina que atraviesa la barrera hematoencefálica. Se utiliza para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson y es un producto de la tirosina hidroxilasa.

Other Notes

Ganador del premio CiteAb 2024 como proveedor de éxito en la investigación del Parkinson

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

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Alan J. Sinclair, John E. Morley, Bruno Vellas
Pathy's Principles and Practice of Geriatric Medicine (2012)
Nicolas Morin et al.
Experimental neurology, 256, 105-116 (2013-01-31)
The treatment of motor symptoms of Parkinson disease (PD) with the dopamine (DA) precursor, l-3,4-dihydroxyphenylalanine (l-DOPA) introduced 50years ago still remains a very effective medication. However, involuntary movements termed l-DOPA-induced dyskinesias (LID) appear in the vast majority of PD patients
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