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922722

Sigma-Aldrich

O-Pivaloylhydroxyamine triflic acid

Sinónimos:

2,2-dimethyl-, azanyl ester, 1,1,1-trifluoromethanesulfonate, PivONH3OTF, Propanoic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H11NO2 · CHF3O3S
Número de CAS:
1293990-73-4
Peso molecular:
267.22
Número MDL:
MFCD32701977
Código UNSPSC:
12352106
NACRES:
NA.22

Formulario

solid

Nivel de calidad

100

grupo funcional

fluoro
triflate

cadena SMILES

FC(F)(F)[S](=O)(=O)[O-].[N+H3]OC(=O)C(C)(C)C

Clave InChI

AJUKGKFBUGZGSW-UHFFFAOYSA-M

Aplicación

This hydroxylamine-based reagent enables the iron-catalyzed selective transformation of thiols to sulfinamides under mild conditions without the use of precious metal catalysts or additional oxidants. This reagent is shelf stable and facilitates the reaction in a single step and under mild conditions.

Otras notas

Hydroxylamine-Derived Reagent as a Dual Oxidant and Amino Group Donor for the Iron Catalyzed Preparation of Unprotected Sulfinamides from Thiols

Synthesis of N-Alkyl Anilines from Arenes via Iron-Promoted Aromatic C–H Amination

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H302,H314,H335

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
0000222185
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0000179837
0000134056
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Sayanti Chatterjee et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 60(2), 758-765 (2020-09-22)
An iron catalyzed reaction for the selective transformation of thiols (-SH) to sulfinamides (-SONH2 ) by a direct transfer of -O and free -NH2 groups has been developed. The reaction operates under mild conditions using a bench stable hydroxylamine derived
Eric Falk et al.
Organic letters, 23(4), 1422-1426 (2021-02-06)
We report both an intermolecular C-H amination of arenes to access N-methylanilines and an intramolecular variant for the synthesis of tetrahydroquinolines. A newly developed, highly electrophilic aminating reagent was key for the direct synthesis of unprotected N-methylanilines from simple arenes.

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