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76050

Sigma-Aldrich

Cloruro de paladio (II)

anhydrous, 60% Pd basis

Sinónimos:

Dichloropalladium, Palladium dichloride, Palladous chloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
Cl2Pd
Número de CAS:
7647-10-1
Peso molecular:
177.33
EC Number:
231-596-2
MDL number:
MFCD00003558
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
57652613
NACRES:
NA.22

Quality Level

200

form

solid

reaction suitability

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

concentration

60% Pd

mp

678-680 °C (lit.)

density

4 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

Cl[Pd]Cl

InChI

1S/2ClH.Pd/h2*1H;/q;;+2/p-2

InChI key

PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L

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Application

Guía de aplicaciones para las reacciones de acoplamiento transversal catalizadas por paladio

Utilizado en la síntesis de polímeros que contengan metales semiconductores en los cuales el esqueleto polipirrólico tiene una mínima energía conformacional y es casi plana.
Palladium(II) chloride can be used to catalyze:
  • Cross-coupling reactions between terminal alkynes and aryl iodides or bromides under modified Sonogashira-Cassar-Heck conditions.
  • Carbonylation of organic tellurides with carbon monoxide to form corresponding methyl carboxylates.
  • Isomerization of allylic ester in acetic acid.
  • Carbonylation of amines to form isocyanates.

Other Notes

Review

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Sens. 1

Storage Class

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Carbonylation of Amines in the Presence of Palladium (II) Chloride. A New Route to Isocyanates.
Stern E. W and Spector M. L.
The Journal of Organic Chemistry, 31(2), 596-597 (1966)
Palladium (II)-catalyzed exchange and isomerization reactions. III. Allylic esters isomerization in acetic acid catalyzed by palladium (II) chloride.
Henry P M.
Journal of the American Chemical Society, 94(15), 5200-5206 (1972)
Palladium (II) Chloride and a (Dipyridin?2?ylmethyl) amine?Derived Palladium (II) Chloride Complex as Highly Efficient Catalysts for the Synthesis of Alkynes in Water or in NMP and of Diynes in the Absence of Reoxidant.
Gil?Molto J and Najera C.
European Journal of Organic Chemistry, 2005(19), 4073-4081 (2005)
R.F. Heck
Accounts of Chemical Research, 12, 146-146 (1979)
Farnaz Jafarpour et al.
The Journal of organic chemistry, 75(9), 3109-3112 (2010-04-14)
An atom-economical phosphane-free palladium-catalyzed direct C-2 arylation of unactivated free NH-pyrroles is devised. This method provides a straightforward route to a wide variety of substituted 2-aryl-1H-pyrroles from readily accessible starting materials. Iodoarenes bearing electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated under
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