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205885

Sigma-Aldrich

Cloruro de paladio (II)

ReagentPlus®, 99%

Sinónimos:

Dichloropalladium, Palladium dichloride, Palladous chloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
Cl2Pd
Número de CAS:
7647-10-1
Peso molecular:
177.33
EC Number:
231-596-2
MDL number:
MFCD00003558
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
24852359
NACRES:
NA.22

Quality Level

200

product line

ReagentPlus®

assay

99%

form

powder

reaction suitability

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

mp

678-680 °C (lit.)

density

4 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

Cl[Pd]Cl

InChI

1S/2ClH.Pd/h2*1H;/q;;+2/p-2

InChI key

PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L

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General description

El cloruro de paladio (II) es un material de partida ampliamente utilizado para preparar otros catalizadores, reactivos y nanopartículas de paladio.

Application

Guía de aplicaciones para las reacciones de acoplamiento transversal catalizadas por paladio

Utilizado en la síntesis de polímeros que contengan metales semiconductores en los cuales el esqueleto polipirrólico tiene una mínima energía conformacional y es casi plana.
El cloruro de paladio(II) (PdCl2) puede utilizarse como catalizador en los siguientes procesos:
  • El sistema catalítico PdCl2-CuCl2 se utiliza en la acetilación selectiva de alcoholes 1o y 2o de alquilo o arilo con acetato de vinilo para preparar los correspondientes derivados acetilados.
  • El PdCl2–EDTA se utiliza en la reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki entre haluros de arilo y heteroarilo con ácidos aril(heteroaril)borónicos en agua.
  • El PdCl2-Cu(OAC)2 se utiliza para sintetizar pirroles polisustituidos a partir de fenetilaminas a través de múltiples reacciones de desprotonación y desaminación.
  • El PdCl2-PEG(300) se utiliza en la reacción de acoplamiento de Suzuki-Miyaura.
  • El PdCl2-NaBH4 se utiliza en la hidrogenación de enlaces carbono-carbono triples para sintetizar los correspondientes cis-alquenos en un medio de reacción de polietilenglicol-CH2 Cl 2 .
  • El sistema catalítico PdCl2-(n-Bu)3N-NH4OOCH se utiliza en la síntesis de benzofuranos a través de la reacción de Heck intramolecular.
Para usos a pequeña escala y de alto rendimiento, el producto también está disponible como ChemBeads (919853)

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

related product

Referencia del producto
Descripción
Precios

919853

Palladium(II) chloride ChemBeads

922889

DMPDAB-Pd-MAH, ≥95%

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Sens. 1

Storage Class

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificados de análisis (COA)

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Synthesis of benzofurans in ionic liquid by a PdCl2-catalyzed intramolecular Heck reaction
Xie X, et al.
Tetrahedron Letters, 45, 6235-6237 (2004)
J W J Bosco et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (9), 1116-1117 (2004-04-30)
PdCl(2) can catalyze the acetylation of primary and secondary alcohols with vinyl acetate. The reaction is selective and mild with high yields. Tertiary alcohols, phenols and amines are unaffected under these reaction conditions.
Effective hydrogenation of carbon-carbon triple bonds by NaBH4/PdCl2 in polyethylene glycol/CH2Cl2: usefulness of peg in synthetic reactions
Suzuki N, et al.
Tetrahedron, 41(12), 2387-2392 (1985)
Pd nanocatalyst adorned on magnetic chitosan@ N-heterocyclic carbene: Eco-compatible Suzuki cross-coupling reaction
Sedghi R, et al.
Molecules (Basel), 21, 3048-3048 (2019)
PEG (300)-PdCl2 promoted efficient and convenient Suzuki-Miyaura coupling of aryl chlorides with arylboronic acids
Yin Liang, et al.
Tetrahedron, 62(40), 9359-9364 (2006)
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