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Merck

597988

Sigma-Aldrich

Cyclopropylboronic acid

Sinónimos:

Cyclopropaneboronic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C3H7BO2
Número de CAS:
Peso molecular:
85.90
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Formulario

solid

Nivel de calidad

mp

90-95 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

OB(O)C1CC1

InChI

1S/C3H7BO2/c5-4(6)3-1-2-3/h3,5-6H,1-2H2

Clave InChI

WLVKDFJTYKELLQ-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Boronic acid component in a study of carbon-hydrogen bond alkylation in the presence of Pd(II), Ag(I) and benzoquinone.
Cu-mediated N-cyclopropanation
Reagent used for
  • Microwave-assisted copper(II)-catalyzed N-cyclopropylation
  • Nickel- and copper-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction of arenes
  • Palladacycle-catalyzed Suzuki-cross coupling of aryl halides with cyclopropylboronic acid
  • Palladium(0)-catalyzed cyclopropane C-H bond functionalization
  • Palladium-catalyzed decarboxylative coupling
  • Palladium-catalyzed ligand-directed oxidative functionalization of cyclopropanes
  • Palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction

Reagent used in Preparation of
  • Diaryl ketones by arylation of arylboronic acids with aromatic aldehydes catalyzed by Cu(OTf)2 and Xantphos
  • Aminothiazolylpyrrolidine-based tartrate diamides as TACE inhibitors to treat inflammatory disorders and cancer

Otras notas

Contains varying amounts of anhydride
May contain 3-5% cyclopropanol
May contain 5-10% boric acid

Pictogramas

Health hazard

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Repr. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Facile synthesis of aryl(het)cyclopropane catalyzed by palladacycle
Zhang, M.; et al.
Tetrahedron, 68, 900-905 (2012)
Chaoyang Dai et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(10), 3172-3176 (2011-04-05)
TNF-α converting enzyme (TACE) inhibitors are promising agents to treat inflammatory disorders and cancer. We have investigated novel tartrate diamide TACE inhibitors where the tartrate core binds to zinc in a unique tridentate fashion. Incorporating (R)-2-(2-N-alkylaminothiazol-4-yl)pyrrolidines into the left hand
Microwave-assisted N-cyclopropylation of pyridinols with cyclopropyl boronic acid
Tambe, Y. B.; et al.
Synthetic Communications, 42, 1341-1348 (2012)
A Mild Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling Reaction of Quinoline Carboxylates with Boronic Acids
W. Li, et al.,
Advanced Synthesis & Catalysis, 353, 1671-1675 (2011)
Palladium-catalyzed ligand-directed oxidative functionalization of cyclopropanes
Kubota, A.; Sanford, M. S.
Synthesis, 16, 2579-2589 (2011)

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