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Merck

262021

Sigma-Aldrich

Di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate)

97%

Sinónimos:

DTBS ditriflate, Di-tert-butylsilyl ditriflate, Trifluoromethanesulfonic acid di-tert-butylsilylene ester

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About This Item

Fórmula lineal:
(CF3SO3)2Si[C(CH3)3]2
Número de CAS:
Peso molecular:
440.45
Beilstein:
3569211
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352302
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

97%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.398 (lit.)

bp

73-75 °C/0.35 mmHg (lit.)

densidad

1.352 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

fluoro
triflate

cadena SMILES

CC(C)(C)[Si](OS(=O)(=O)C(F)(F)F)(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C)(C)C

InChI

1S/C10H18F6O6S2Si/c1-7(2,3)25(8(4,5)6,21-23(17,18)9(11,12)13)22-24(19,20)10(14,15)16/h1-6H3

Clave InChI

HUHKPYLEVGCJTG-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate), also known as di-tert-butylsilyl ditriflate, that easily reacts with hydroxylic solvents. It is commonly used as a protecting group for diols in oligonucleotide synthesis.

Aplicación

Di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate) is used:
  • As a Boekelheide promoter to synthesize pyrrolidines and piperidines via intramolecular cyclization.
  • As a protecting group reagent for 1,3-diols used recently in a synthesis of N-homoceramides.
  • For selective α-galactosylation in the synthesis of α-galactosyl ceramides.

Pictogramas

Corrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

195.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

91 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron Letters, 23, 4871-4871 (1982)
Chemische Berichte, 125, 47-47 (1992)
Di-t-butylsilyl Bis (trifluoromethanesulfonate
Snorri ST,et al.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1-7 (2001)
Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 618, 144-144 (1992)
Synlett, 2379-2379 (2006)

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