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PHL89806

Paclitaxel

phyproof® Reference Substance

Synonyme(s) :

Paclitaxel

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C47H51NO14
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
853.91
Numéro Beilstein :
1420457
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41116107
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

primary reference standard

Gamme de produits

phyproof® Reference Substance

Pureté

≥95.0% (HPLC)

Forme

solid

Fabricant/nom de marque

PhytoLab

Pf

213 °C (dec.) (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7

InChI

1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1

Clé InChI

RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N

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Description générale

This substance is a primary reference substance with assigned absolute purity (considering chromatographic purity, water, residual solvents, inorganic impurities). The exact value can be found on the certificate. Produced by Phytolab GmbH & Co. KG

Actions biochimiques/physiologiques

Le paclitaxel est un puissant médicament antinéoplasique et antimitotique à squelette taxane qui se fixe à l'extrémité N-terminale de la β-tubuline et qui stabilise les microtubules en bloquant le cycle cellulaire à la phase G2/M. L'altération des microtubules induit l'apoptose, d'abord par une voie dépendante de la JNK, puis par une voie indépendante de la JNK, probablement en lien avec l'activation de la protéine kinase A (PKA) ou de la kinase Raf-1, entraînant la phosphorylation de la protéine Bcl-2. Un métabolite important de l'action du cytochrome CYP2CB est l'hydroxypaclitaxel 6α (6α-OHP).

Attention

Le paclitaxel subit une transestérification dans le méthanol et une hydrolyse en solution aqueuse.

Informations légales

phyproof is a registered trademark of PhytoLab GmbH & Co. KG

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

Organes cibles

Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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