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Z0166

Sigma-Aldrich

α-Zearalenol

Synonyme(s) :

2,4-Dihydroxy-6-(6α,10-dihydroxy-trans-1-undecenyl)benzoic acid μ-lactone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H24O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
320.38
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Niveau de qualité

Forme

powder

Solubilité

methanol: 9.80-10.20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[C@H]1CCC[C@H](O)CCC\C=C\c2cc(O)cc(O)c2C(=O)O1

InChI

1S/C18H24O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h3,7,10-12,14,19-21H,2,4-6,8-9H2,1H3/b7-3+/t12-,14+/m0/s1

Clé InChI

FPQFYIAXQDXNOR-QDKLYSGJSA-N

Informations sur le gène

rat ... Ar(24208)

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Application

α-Zearalenol has been used:
  • as an analytical standard in the quantification of mycotoxins from animal feed
  • to evaluate its oestrogenic activity on boar sperm motility , as an anti-oestrogen control in MCF7 cells
  • as a reference standard in a liquid chromatography-negative ion electrospray tandem mass spectrometry with atmospheric pressure chemical ionization (LCAPCI/MS/MS) for bovine follicular fluids (FFs) quantification

Actions biochimiques/physiologiques

α-Zearalenol (α-ZOL) is a catabolite of zearalenone, synthesized majorly in granulosa cells, intestine and liver in pigs. It has estrogenic functionality. α-ZOL inhibits sperm motility in horse possibly by eliciting genotoxic effect. α-ZOL displays higher affinity towards estrogenic receptors.

Pictogrammes

CorrosionHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 2

Code de la classe de stockage

8B - Non-combustible, corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

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