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UC431

Sigma-Aldrich

4-hydroxymidazolam

≥97% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

8-chloro-6-(2-fluorophényl)-4-hydroxy-4H-imidazo[1,5a][1,4]benzodiazépine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H13ClFN3O
Numéro CAS:
59468-85-8
Poids moléculaire :
341.77
Numéro MDL:
MFCD00871459
Code UNSPSC :
12161501
ID de substance PubChem :
24724656
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

4-hydroxymidazolam,

Forme

solid

Contrôle du médicament

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

Couleur

white to off-white

Pf

186-187 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

FC(C=CC=C1)=C1C2=NC(O)C3=CN=C(C)N3C4=C2C=C(Cl)C=C4

InChI

1S/C18H13ClFN3O/c1-10-21-9-16-18(24)22-17(12-4-2-3-5-14(12)20)13-8-11(19)6-7-15(13)23(10)16/h2-9,18,24H,1H3

Clé InChI

ZYISITHKPKHPKG-UHFFFAOYSA-N

Application

Le 4′-hydroxymidazolam peut être utilisé dans les études de biologie cellulaire. Il peut également être utilisé pour étudier la signalisation cellulaire et les neurosciences.

Actions biochimiques/physiologiques

Le 4′-hydroxymidazolam est le métabolite hydroxylé mineur du Midazolam (MDZ). Le produit contribue à l′action pharmacologique du MDZ.
Métabolite CYP3A4 du midazolam.

Conditionnement

Flacon en verre à fond plat. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Camille P Granvil et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 31(5), 548-558 (2003-04-16)
Human cytochrome P450 3A4 (CYP3A4) is the most abundant hepatic and intestinal phase I drug-metabolizing enzyme, and participates in the oxidative metabolism of approximately 50% of drugs on the market. In the present study, a transgenic-CYP3A4 (Tg-CYP3A4) mouse model that
J C Gorski et al.
Biochemical pharmacology, 47(9), 1643-1653 (1994-04-29)
The capabilities of cytochrome P4503A4 (CYP3A4), CYP3A5, and fetal hepatic microsomes containing CYP3A7 to metabolize midazolam were investigated using human hepatic microsomes and purified CYP3A4 and CYP3A5. Under initial rate conditions and high substrate concentration (400 microM midazolam), variability among
V Mastey et al.
Journal of chromatography. B, Biomedical applications, 655(2), 305-310 (1994-05-13)
A high-performance liquid chromatographic assay coupled with UV detection (254 nm) has been developed for the determination of midazolam and two of its hydroxylated metabolites, 1-hydroxymidazolam (1-OH) and 4-hydroxymidazolam (4-OH), in human plasma. Following a novel solid-phase extraction procedure, midazolam
A Ghosal et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 24(9), 940-947 (1996-09-01)
Midazolam (MDZ) is metabolized in human liver microsomes by the cytochrome P450 (CYP) 3A subfamily to 1'-hydroxy (1'-OH) and 4-hydroxy (4-OH) metabolites. MDZ is metabolized in the rat primarily to 4-OH MDZ, 1'-OH MDZ, and 1',4-dihydroxy (1',4-diOH) MDZ. The kinetics
Valérie Wauthier et al.
Experimental gerontology, 41(9), 846-854 (2006-08-08)
The effect of ageing on CYP3A2, a male specific isoform, was examined in adult (9 months) and senescent (24 months) male rats. A significant decrease (65%) of CYP3A2-related activity (midazolam oxidation) was observed in all senescent rats. Half of these
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