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SML3599

Sigma-Aldrich

IMP-1575

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(+)-(R)-IMP-1575, (+)-IMP-1575, (R)-(+)-2-(Isobutylamino)-1-(4-(6-methylpyridin-2-yl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)ethan-1-one, (R)-1-[6,7-Dihydro-4-(6-methyl-2-pyridinyl)thieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl]-2-[(2-methylpropyl)amino]ethenone, (R)-IMP-1575

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H25N3OS
Poids moléculaire :
343.49
Code UNSPSC :
51111800
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.21

Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

oil

Couleur

, Faint yellow to yellow orange

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1=CC=CC([C@@H]2N(CCC3=C2C=CS3)C(CNCC(C)C)=O)=N1

Clé InChI

OVUGAMKQXDOHDJ-LJQANCHMSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Donor substrate Pal-CoA-competitive hedgehog acyltransferase (HHAT) inhibitor with significantly higher potency than its structure analog RUSKI-201.
IMP-1575 is a donor substrate Pal-CoA-competitive (Ki = 38 nM) hedgehog acyltransferase (HHAT) inhibitor with significantly higher potency than its structure analog RUSKI-201 (IC50 = 0.75 vs. 2.0 μM, respectively, by Acyl-cLIP assay).

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Evaluating Hedgehog Acyltransferase Activity and Inhibition Using the Acylation-coupled Lipophilic Induction of Polarization (Acyl-cLIP) Assay.
Andrei SA, et al.
Methods in Molecular Biology, 2374, 13-26 (2022)
Photochemical Probe Identification of a Small-Molecule Inhibitor Binding Site in Hedgehog Acyltransferase (HHAT)*.
Lanyon-Hogg T, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 60, 13542-13547 (2021)
Claire E Coupland et al.
Molecular cell, 81(24), 5025-5038 (2021-12-11)
The Sonic Hedgehog (SHH) morphogen pathway is fundamental for embryonic development and stem cell maintenance and is implicated in various cancers. A key step in signaling is transfer of a palmitate group to the SHH N terminus, catalyzed by the

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