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SML2805

Sigma-Aldrich

Narciclasine

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Narciclasine, (2S-(2-alpha,3-beta,4-beta,4a-beta))-3,4,4a,5-tetrahydro-2,3,4,7-tetrahydroxy-(1,3)Dioxolo(4,5-j)phenanthridin-6(2H)-one, 3,4,4a,5-Tetrahydro-2,3,4,7-tetrahydroxy-(1,3)dioxolo(4,5-j)phenanthridin-6(2H)-one, BRN 1087400, Lycoricidin-A, Lycoricidinol, NSC 266535

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H13NO7
Numéro CAS:
29477-83-6
Poids moléculaire :
307.26
Numéro MDL:
MFCD01729949
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D 167 to 187° in DMSO

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O[C@H]1C=C2[C@@H](NC(=O)c3c(O)c4OCOc4cc23)[C@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C14H13NO7/c16-6-1-5-4-2-7-13(22-3-21-7)11(18)8(4)14(20)15-9(5)12(19)10(6)17/h1-2,6,9-10,12,16-19H,3H2,(H,15,20)/t6-,9+,10+,12-/m0/s1

Clé InChI

LZAZURSABQIKGB-AEKGRLRDSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Narciclasine is a Rho/Rho kinase/LIM kinase/cofilin signaling pathway activator. Also narciclasine is an actin stress fiber formation inducer; a plant growth modulator.
Recent report in Blood Identified cinobufagin, anisomycin and narciclasine as novel expression-mimickers (Ems) that exert in vitro as well as in vivo anti-AML efficacy against AML expressing mtRUNX1. Recent report identifies cinobufagin, anisomycin and narciclasine as novel expression-mimickers (Ems) that exert in vitro as well as in vivo anti-AML efficacy against AML expressing mtRUNX1.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Anna Stark et al.
FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, 33(8), 8771-8781 (2019-04-25)
The alkaloid narciclasine has been characterized extensively as an anticancer compound. Accumulating evidence suggests that narciclasine has anti-inflammatory potential; however, the underlying mechanism remains poorly understood. We hypothesized that narciclasine affects the activation of endothelial cells (ECs), a hallmark of
Florence Lefranc et al.
Molecular cancer therapeutics, 8(7), 1739-1750 (2009-06-18)
Cell motility and resistance to apoptosis characterize glioblastoma multiforme growth and malignancy. Narciclasine, a plant growth modulator, could represent a powerful new weapon targeting the Achilles' heel of glioblastoma multiforme and may offer the potential to better combat these devastating
Christopher P Mill et al.
Blood, 134(1), 59-73 (2019-04-27)
RUNX1 transcription factor regulates normal and malignant hematopoiesis. Somatic or germline mutant RUNX1 (mtRUNX1) is associated with poorer outcome in acute myeloid leukemia (AML). Knockdown or inhibition of RUNX1 induced more apoptosis of AML expressing mtRUNX1 versus wild-type RUNX1 and

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