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SML2144

Sigma-Aldrich

TB5

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(2E)-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H14BrNOS
Numéro CAS:
948841-07-4
Poids moléculaire :
336.25
Numéro MDL:
MFCD30718167
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

yellow to orange

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CN(C)C(C=C1)=CC=C1/C=C/C(C2=CC=C(Br)S2)=O

InChI

1S/C15H14BrNOS/c1-17(2)12-6-3-11(4-7-12)5-8-13(18)14-9-10-15(16)19-14/h3-10H,1-2H3/b8-5+

Clé InChI

PTLDLBSWTKNYCY-VMPITWQZSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

TB5 is a potent and selective reversible inhibitor of monoamine oxidase B (MAOB) with a Ki value of 110 nM. A reversible inhibitor should have an advantage over irreversible inhibitors such as selegiline in limiting side effects. Parallel artificial membrane permeation (PAMPA) assays indicated TB5 should be able to cross the blood–brain barrier. TB5 was found nontoxic to cells.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Bijo Mathew et al.
ChemMedChem, 11(11), 1161-1171 (2016-05-10)
A series of (2E)-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(para-substituted phenyl)prop-2-en-1-ones (TB1-TB11) was synthesized and tested for inhibitory activity toward human monoamine oxidase (hMAO). All compounds were found to be competitive, selective, and reversible toward hMAO-B except (2E)-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one (TB7) and (2E)-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one (TB8), which were selective inhibitors
Bijo Mathew et al.
The journal of physical chemistry. B, 121(6), 1186-1203 (2017-01-14)
Selective monoamine oxidase-B (MAO-B) inhibitors are imperative in the treatment of various neurodegenerative disorders. Herein, we describe the pharmacophore generation and atom-based three-dimensional quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR) analyses of previously reported thiophene-based hMAO-B inhibitors by our research group. The aim

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